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苏教版有机化学基础《糖类》研讨
天地石刻园的奇特风景
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一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
葡萄糖的故事
省丹中 叶书林
人类认识葡萄糖的历史
1880年以前,人们已经测出葡萄糖的分子式为C6H12O6。
1884-1894年费歇尔通过实验确定了葡萄糖的分子结构 。
1902年费歇尔因对嘌呤和糖类的合成研究被授予诺贝尔化学奖。
历史的启迪
你知道科学家研究有机物结构的一般程序吗?
分子式
分子组成
分子结构
结构式
历史再现——探究葡萄糖的分子式
Δm2=2.64g
n(CO2)=0.06mol
n(C)=0.06mol
m(C)=0.72g
Δm1=1.08g
n(H2O)=0.06mol
n(H)=0.12mol
m(H)=0.12g
葡萄糖分子的最简式为CH2O
1.80g葡萄糖中m(O)=0.96g,n(O)=0.06mol
1、李比希燃烧法测有机物最简式(实验式)
历史再现——探究葡萄糖的分子式
葡萄糖分子式
C6H12O6
?
2、葡萄糖的相对分子质量为180
思考:用什么方法测葡萄糖的相对分子质量?
历史再现——探究葡萄糖的结构式
葡萄糖结构式
葡萄糖分子式
C6H12O6
?
猜想:葡萄糖可能含有哪些官能团?
碳碳双键、醛基、羰基、羧基、酯基、环
羟基、醚键
现象C
现象B
2 mL10%氢氧化钠溶液
加入5~6滴5%的硫酸铜溶液
振荡
加入1mL10%的葡萄糖溶液
振荡
加热
绛蓝色溶液
砖红色沉淀
有醛基
注意:仔细观察每次操作后的现象
现象A
蓝色氢氧化铜悬浊液
历史再现——探究葡萄糖的结构式
实验步骤:
分别向三支试管里加入10%NaOH溶液1mL,再滴加5%CuSO4溶液5滴制得新制Cu(OH)2悬浊液,振荡混合均匀,分别加入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇,观察现象。
绛蓝色溶液
无明显现象
绛蓝色溶液
历史再现——探究葡萄糖的结构式
多羟基物质易与新制 Cu(OH)2悬浊液呈现特征的绛蓝色溶液。
葡萄糖中有多个羟基。
历史再现——探究葡萄糖的结构式
CH3COOH+HO-R→CH3COOR+H2O
CH3COOH+HO-R→CH3COOR+H2O
1mol 42g
△m
xmol 2.1g
1、一定条件下,1.80g葡萄糖能与乙酸完全酯化生成3.90g乙酸酯。
2、当两个羟基连在同一个碳原子上时,物质很不稳定。
3、葡萄糖可以被氢气还原为直链己六醇。
5个羟基
历史再现——探究葡萄糖的结构式
葡萄糖的1H-NMR谱图
历史再现——探究葡萄糖的结构式
是
历史再现——探究葡萄糖的结构式
葡萄糖的结构式
多羟基醛
结构简式:
CH2OH —(CHOH)4 — CHO
历史再现——探究葡萄糖的结构式
葡萄糖的变形记
葡萄糖→能量
葡萄糖的变形记
葡萄糖→葡萄糖酸盐(醛基的氧化)
葡萄糖的变形记
葡萄糖→乙醇
凉州词
葡萄美酒夜光杯,
欲饮琵琶马上催。
醉卧沙场君莫笑,
古来征战几人回?
葡萄糖的变形记
葡萄糖→尿糖
过量的摄入葡萄糖会使血糖浓度过高,长此以往将导致人体代谢紊乱,从而患上糖尿病等疾病。
思考:如何检验尿液中的葡萄糖?
“一个人健康的必要条件是其所需分子以所需数量在所需时间存在于身体所需的部位。”——莱纳斯·波林
我们的收获
学会了一种分析有机物结构的方法:
巩固了一种化学思想:
结构决定性质,性质反映结构。
掌握了葡萄糖的结构、重要性质和具体应用。
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THE END
THANK YOU
江苏省丹阳高级中学
叶书林
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