2015年高中化学趣味性备考 跟踪追击十三 如何除去乙酸乙酯中残留的杂质素材.docVIP

如何除去乙酸乙酯中残留的杂质 乙酸乙酯在制备过程中，由于乙酸、乙醇均为易挥发液体，因此加热时生成的乙酸乙酯中会混入乙酸和乙醇，如何利用有机物的性质除去乙酸乙酯中的杂质呢？ 母题（人教必修2第三节T6）除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是（ ） A.蒸馏 B.水洗后分液 C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D.用过量氯化钠溶液洗涤后分液 解析：虽然乙酸乙酯难溶于水，乙酸任意比溶于水，但乙酸及乙酸乙酯均为有机物，因此二者之间也可以互溶，所以无法采用水洗后分液的方法进行分离，B错误；乙酸的沸点是117.9℃，乙酸乙酯的沸点是77.06℃，二者沸点相差不是很大，蒸馏的温度不好控制，因此A不是有效的处理方法；向混合物中加入过量氯化钠溶液，由于乙酸与氯化钠不反应，因此加入氯化钠与加入水是相同的，D错误；向混合物中加入过量饱和碳酸钠溶液，可降低乙酸乙酯的溶解度，且乙酸与碳酸钠溶液反应生成的乙酸钠属于离子化合物，易溶于水，与乙酸乙酯互不相溶，液体分层，可采用分液的方法进行分离，答案选C。 衍生题：乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，下图是对该混合物进行分离操作步骤流程图。（括号内为所用试剂，方括号内为分离操作方法） 请回答： （1）写出所分离的有关物质的名称： A____________，B_____________，C_____________，E__________ （2）a试剂最好选用____________，其作用是：①_____________________________； ②________________________________；③__________________________________。 （3）b试剂最好选用下列__________。 ① 盐酸 ② 氢氧化钠溶液 ③ 硫酸 （4）分离操作方法II的名称是___________，该操作方法通常用于__________的分离。 （5）某同学设计如下实验：在未用指示剂的情况下，向原混合物中加入足量NaOH溶液，然后进行蒸馏，结果蒸馏出来的物质几乎没有乙酸乙酯。请说明原因，并写出有关的化学方程式。 分析： 本题是在母题的基础上进一步延伸的，题目通过操作流程的形式对乙酸乙酯中的两种杂质进行分离，而不是单纯的除杂，可以更好地考查有机物的除杂和分离操作。（1）三种有机混合物是互溶的，加入试剂a后可以将其分成两组，因此试剂a应是饱和碳酸钠溶液，分离产生的A、B分别是乙酸乙酯、乙酸钠和乙醇；由于乙醇可任意比溶于水中，因此分离乙酸钠和乙醇时应利用乙酸钠是离子化合物，其沸点与乙醇相差较大，可利用蒸馏的方式得到乙醇，因此操作II是蒸馏，分离后得到的E是乙醇，C是乙酸钠，将乙酸钠转化成乙酸，可利用强酸制取弱酸的方式向乙酸钠溶液中加入稀硫酸然后蒸馏，之所以不选用盐酸，是因为盐酸易挥发，蒸馏时会有HCl气体随之逸出。（2）若将饱和碳酸钠溶液换成NaOH溶液，会造成乙酸乙酯在强碱性溶液可完全水解，因此最终不会得到乙酸乙酯。 答案 （1）乙酸乙酯；乙醇和乙酸钠；乙酸钠；乙醇（2）饱和碳酸钠溶液；①降低乙酸乙酯在水中的溶解度②除去酯中混有的乙酸③除去酯中混有的乙醇（3）③ （4）蒸馏，分离互溶沸点相差较大的液体 。（5）所加NaOH溶液过量，酯发生水解。CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 分液与蒸馏是有机物分离、除杂常用的两种方法，分液适用于互不相容的液体之间的分离，蒸馏适用于相互溶解但沸点相差较大的液体之间的分离。这些方法与无机物中常用的过滤、蒸发等方法有很大区别，这是由有机物的性质决定的。 [II] b [II] [I] a 乙酸乙酯 乙 酸 乙 醇 A B C E 乙酸