第十章第三节烯烃炔烃苯.docVIP

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第十章第三节烯烃炔烃苯

第十章 第三节 烯烃 炔烃 苯 [考纲] 1、了解乙烯、乙炔、苯的结构 2、了解苯在化工生产中的重要作用 3、以烯烃、炔烃、芳香烃的代表物为例,比较组成结构性质上的差异 4、了解加成反应 [考点] 烯炔苯的结构与性质的关系 同分异构体、有机反应类型的判断 有关烯烧的计算 以各类题型形式出现。 ■知识梳理 一、常见烃的结构、性质比较 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳参键 不饱和烃 含大π键,不饱和烃 空间构型 正四面体 平面结构 直线型 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色气体,微溶于水 无色易挥发液体 燃烧 易燃,完全燃烧生成CO2和H2O 溴 不反应 加成反应 加成反应 不反应,在Fe作用下发生取代反应 KMnO4(H+) 不反应 氧化反应,褪色 氧化反应,褪色 不反应 主要反应类型 取代 加成、氧化、聚合 加成、氧化、聚合 加成、取代 二、烃的基本反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化—燃烧 CH4:淡蓝色火焰;C2H4:火焰明亮,黑烟;C2H2:火焰明亮,浓烟;C6H6:浓烟 被酸性KMnO4溶液氧化(使酸性KMnO4褪色) 烯、炔、苯的同系物都以使酸性KMnO4褪色 跟空气中的氧气催化氧化 取代的应 卤代反应 硝化反应 磺化反应 加氢 加卤素 加水 加卤化氢 加聚反应 三、二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的) (2) 加聚反应: 四、苯的同系物: 通式:CnH2n-6 (1)物理性质: ①苯的同系物不溶于水,并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时,则不能被氧化,如:不能被氧化。 (3)苯的同系物能发生加成反应。 [小结] 的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;的氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大) 五、乙炔的实验室制法 ①反应原理:CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2↓ + CH≡CH↑ ②装置:固 + 液 → 气体型装置,与制H2、CO2等气体的发生装置相同.用排水集气法收集乙炔. ③所需主要仪器;分液漏斗,平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等),双孔橡胶塞. ④不能用启普发生器的原因:a.碳化钙与水的反应较剧烈,使用启普发生器难于控制反应速率;b.反应过程中放出大量热,易使启普发生器炸裂;c.反应生成的Ca(OH)2为浆状物,易堵塞导管. ⑤注意事项:a.因反应放热且电石易变成粉末,故不能用启普发生器。为减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流,可用饱和NaCl溶液代替水,用块状电石而不用粉末状的电石.b.为防止反应产生的泡沫堵塞导管,应在导气管口附近塞上少量棉花.c.电石中混有CaS、Ca3P2等杂质,它们也跟水反应生成H2S、PH3等气体,因此,用电石制得的乙炔(俗称电石气)有特殊臭味.把混有上述混合气体的乙炔气通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶,可除去H2S、PH3等杂质气体. ■方法、规律、重点提示 1、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。 规律Ⅱ:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。 规律Ⅲ:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。 【例题1】(温州市十校联合体高三联考)某有机物结构简式为 ,有关它的说法正确的是( ) A.它属于芳香烃 B.分子中最多有22个原子共面 C.分子式为 D.1mol该物质能与6mol H2加成 答案 D 解析:有氯原子,不是烃,A错;共面最多达23个原子,C错;C选项氢原子应为奇数,一看就是错的;D正确,两个苯环需用要6个H2。 2、同分异构体的常见种类 ①碳链异构:分子中__原子的排列顺序不同而产生的异构。 ②位置异构:分子中官能团(包括双键或三键)或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构。 ③类别异构:分子式相同,由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构。例: 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-

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