十一 羧酸衍生物.pptVIP

邓健 制作 叶玲 审校 第十一章 羧酸衍生物 (二) 醇解 (alcoholysis) —— 生成相应的酯 H O-R’’ 酰卤 与醇、酚很快反应——用于制备常法难以合成的酯 酸酐 可与绝大多数醇或酚反应，生成酯和羧酸 酯 酯的醇解也叫酯交换反应——由低级醇制备高级醇 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 * * * * * 第十一章 羧 酸 衍 生 物 第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的结构 第三节 羧酸衍生物的性质 第十一章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。 第十一章 羧酸衍生物 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 上页 下页 首页 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉酸性 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 根据相应的酸命名酰基:“某酸” “某酰基” 乙 酸 acetic acid 苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰基(acetyl) 苯甲酰基 benzoyl 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 邓健 制作 叶玲 审校 尼泊金 （消毒 防腐） 普鲁卡因 （局麻） 扑热息痛 （解热镇痛） 青霉素类 巴比妥类（镇静 安眠） 第一节 羧酸衍生物的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（一、酰卤） 一、酰卤的命名 常见的为酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride ？ 丙烯酰氯 ？ 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐 单酐：“羧酸名”＋“酐” 混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 acetic anhydride 苯甲酸酐 benzoic anhydride 乙丙酐 乙酸丙酸酐 上页 下页 首页 邻苯二甲酸酐 Phthalic anhydride 丙酸苯甲酸酐 benzoic propanoic anhydride 2-甲基丁二酸酐 2-Methylbutanedioic anhydride ？ ？ 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐） 上页 下页 首页 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 三、酯的命名 一元醇的酯：某酸某(醇)酯 多元醇的酯：某醇某酸酯 乙酸乙酯 Ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 丁二酸二甲酯 dimethyl butanedioate 上页 下页 首页 乙二醇二乙酸酯 Ethylene diacetate 内酯的命名：将相应的“酸”变为“内酯”, 用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 4-甲基-δ-戊内酯 γ-戊内酯 ？ ？ δ-己内酯 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（三、酯） 上页 下页 首页 四、酰胺的命名 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（四、酰胺） 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 伯酰胺：“酰基名” + “胺” 仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” 叔酰胺：N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 乙酰胺 Acetamide N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide N,N-二甲基甲酰胺 N,N-Dimethylformamide (DMF) 上页 下页 首页 环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 亚酰胺(imide)的命名似酰胺。 邻苯二甲酰亚胺Phthalimide δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam ？ ？ N-甲基-N-乙基丙酰胺 N-Ethyl-N-methylpropanamide 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸