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第08章醛和酮
醛 和 酮 醛酮的命名 醛酮的命名 醛酮的命名 羰基的结构 羰基的极性 醛酮的物理性质－沸点 醛酮的化学性质－亲核加成 醛酮亲核加成反应的机理 醛酮的化学性质－加HCN 醛酮的化学性质－加NaHSO3 醛酮的化学性质－加醇（ROH) 缩醛生成的机理 缩醛的基团保护作用 醛酮的化学性质－加格氏试剂 醛酮的化学性质－加格氏试剂 醛酮的化学性质－加NH3及其衍生物 醛酮的化学性质－加NH3及其衍生物 醛酮的化学性质－加NH3及其衍生物 维悌希(Wittig)试剂－叶立德(Ylide) 维悌希反应 醛酮?-氢的酸性 醛酮?-氢的酸性的解释 羟醛缩合反应 羟醛缩合反应的机理 醛酮?-氢的卤代反应－酸催化 醛酮?-氢的卤代反应－酸催化机理 醛酮?-氢的卤代反应－碱催化 醛酮?-氢的卤代反应－卤仿的生成 醛酮的化学性质－氧化 醛酮的化学性质－氧化 醛酮的还原－催化加氢 醛酮的还原－和金属氢化物的作用 醛酮的还原－克莱门森反应 醛酮的还原－沃尔夫-凯惜纳反应 沃尔夫-凯惜纳反应－黄鸣龙改进法 醛酮的歧化反应－坎尼扎罗反应 坎尼扎罗反应的机理 肉桂醛 肉桂醇 * 羰基(Carbonyl group) 醛(Aldehyde) 酮(Ketone) 乙醛 Ethanal(Acetaldehyde) 3-甲基丁醛 2-丁烯醛 环己醛 苯甲醛 (Benzaldehyde) 苯乙酮 (Acetophenone) 丙酮 (Acetone) 环己酮 3-氯-5-溴-4-庚酮 4-己烯-3-酮 3-氧代丁醛 2,3-戊二酮(?-戊二酮) 2,4-戊二酮(?-戊二酮) 3-环己烯酮 C O ? = 2.27D ? = 2.85D 醛酮的羰基具有平面结构，分子容易相互接近。 ?+ ?– 较不稳定 比较稳定 所有的醛，脂肪族甲基酮，不超过8个碳的脂环酮都能够发生该反应 (缩醛) (半缩醛) (不稳定) (稳定) (不稳定) Grundig Leipzig Ich liebe dich (I love you) 醛酮羰基的碳氧双键转化为烯烃的碳碳双键 pKa= 17 pKa= 19 pKa= 9 一般情况下，不能利用交叉羟醛缩合进行合成 H+ 可以氧化成甲基酮的醇 也可以发生卤仿反应 和普通强氧化剂的作用 和费林试剂(Fehling’s reagent)的作用 和托伦斯试剂(Tollens’ reagent)的作用
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