第六章醇酚和醚.pptVIP

第六章 醇 酚 醚 学习目标 1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的显色反应及取代反应等。 2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化学性质。 3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚、醚的结构、名称、及其化学性质。 引言 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称为醚键，是醚的官能团。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和醇和不饱和醇。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 例如： 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳原子相连接的醇称为叔醇。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为： 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元醇及以上的醇称为多元醇。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字，“基”字可省去。例如： 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为 主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号； 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法 写全名：将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 例如： 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使不饱和键的位次尽可能小； 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称前标明取代基的位次、数目和名称还要需注明羟基和不饱和键的位次。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 例如： 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法 选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明羟基的位置。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法 例如： 第一章 醇 一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （4）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团作为取代基。 例如： 第一章 醇 二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质 状态：低级的饱和一元醇中，含4个碳以下的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和烧灼感，4～11个碳的醇是具有不愉快气味的油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无味的蜡状固体。 密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近的烷烃大，但小于1。 第一章 醇 二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质 溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始，随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速降低。 沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键，使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃高得多， 第一章 醇 二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也比较活泼。 第一章 醇 二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应 醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。例如： 第一章 醇 二、醇的理