第四章醌类化合物_18835分析.ppt

主要内容 1、掌握苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌类化合物的基本结构及分类 2、掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系、酸性及酸性强弱与结构的关系、显色反应及其应用 3、掌握蒽醌类化合物的一般提取分离方法 4、掌握蒽醌类化合物的UV、IR光谱特征及其应用 5、熟悉蒽醌类化合物的MS裂解规律 6、熟悉大黄、丹参中所含主要蒽醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离、鉴定方法和生物活性 SECTION 2  理化性质 由此可归纳出： （1）含-COOH的酸性不含-COOH的。 （2）含β-OH的酸性含α-OH的。 （3）苯醌上α-OH的酸性与-COOH近似。 以游离蒽醌为例，各种蒽醌的酸性强弱顺序为： 含-COOH 含二个以上β酚-OH 含一个β酚-OH 含两个α酚-OH 含一个α-酚-OH。 羟基蒽醌及有游离酚-OH的蒽苷类遇碱均可显色，呈橙，红，紫及兰色。 而蒽酚，蒽酮则需氧化才能显色。机理如下； ? ? ? α-羟基蒽醌 红色 ? ?  β-羟基蒽醌 红色? （7）与金属离子的反应 在蒽醌类化合物结构中，如果具有α-OH或有邻二酚-OH者，则可与pb++,Mg++ 离子形成络合物，呈一定颜色，可用于鉴别。 铅盐（pb++）可用于分离，因其在一定条件下能沉淀析出