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Chapter 2 烷 烃 (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等 (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类. §2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构 烃:分子中只含有C和H两种元素的有机化合物。 烷烃:分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃, 又叫饱和烃。 ■2.构造异构体: 分子式相同,但它们的构造不同 (分子中各原子相连的方式和次序不同)的同分异构体. ■ 3.同系物 同系列:在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物. 同系物:同系列中的各化合物互称. 系 差:同系列相邻的两个分子式的差值 CH2。 ★(表2-1的化合物都是烷烃同系列中的同系物) 伯碳原子(第一碳原子, 1o):与一个C相连,其它三个键结合H 仲碳原子(第二碳原子, 2o):与两个个C相连,其它两个键结合H 叔碳原子(第三碳原子, 3o):与三个C相连,其它一个键结合H 季碳原子(第四碳原子, 4o):与四个C相连,不结合结合H ——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-,或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. ◎异烷基: (n?0) 型的烷基叫 异烷基,用“iso-”表示。 eg:异戊基 最早根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷..... 对于支链烷(异构体),常用正、异、叔、新等形容词 以示区别。 从最接近取代基的一端开始,使取代基位次最小 最低系列原则 ★如果碳链从不同方向编号得到两种(或两种以上)不同编号系列时,则遵循“最低系列”原则,即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为最低系列(先比较两个系列中的第一个取代基位次,若相同则比较第二个取代基,依此类推。) a: 把它们在母链上的位次作为取代基的前缀,用半字线“-”与取 代基分开。如2-甲基... b: 有不同取代基时,简单的取代基(或原子、基团)放在前面, 复杂的放在后面;按“次序规则”确定列出顺序,较优基团后列出。c: 相同的取代基可以合并,但应在基团名称之前写明位次和数 目,数目用汉文数字二,三,四.....表示. ——“简” d: 位次数字之间须用逗号“,”隔开,位次与基名之间需用短线“-” 相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。 练习: CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷 §2-4 烷烃的构象 在有机物分子中,以单键相连的碳原子可以围绕着碳碳σ键相对旋转。随着碳原子的旋转,其他原子团在空间的相对位置也不断地变化,因而会出现不同的空间排布形象。这种由于围绕σ键轴旋转,而引起的分子中原子或原子团形成不同的空间排布形象,称为构象。 分子的不同构象称为构象异构或旋转异构。 一.乙烷的构象 乙烷分子中的碳碳单键可以自由旋转。在旋转过程中,由于两个甲基上的氢原子的相对位置不断发生变化,可得到无数种不同的构象。 但其中典型的构象有两种:一种是交叉式构象,在这种构象中一个甲基上的氢原子正好处在另一个甲基的两个氢原子之间的中线上;一种是重叠式构象,在这种构象中碳原子上的氢彼此处于相互对映的位置。 交叉式构象和重叠式构象只是乙烷无数构象中的两种极端的情况,其它构象都介于两者之间,称为扭曲式构象。 重叠式、交叉式构象比较: ②支链增加影响沸点:降低接触面从而减低分子间引力。 4. 相对密度: 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. ( 作用力随着分子质量的增加而增加,使分子间的距离相对地减少的缘故。) §2-6 烷烃的化学性质 烷烃分子中原子间都是σ 键结合的,不易断裂,故其化学性质非常稳定,是一类不活泼的有机化合物。 在一般条件下,烷烃与强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱等都不起反应. 但在一定条件下,例如高温、高压、光照或催化剂影响下,也能发生一些化学反应。 烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水,并放出大量的热,这是汽油、柴油作为内燃机燃料的基本变化和根据。例如: CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O ??= -881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 ? 4CO2 + 6H2O ??= -1538kJ/mol 热裂化反应
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