同系物与同分异构体分析.doc

同系物与同分异构体 一、同系物 1．概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 结构相似是指必须是同类物质，即有机物官能团的种类和个数要相同；组成上相差一个或若干个CH2原子团是指其通式必须相同。只有同时具备二条件的有机物才互为同系物。 2．同系物的判断方法 判断有机物是否是同系物需要注意以下三点： a、同系物必须符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如有机物的同分异构体均不是同系物。 b、同系物结构一定相似，但结构相似的不一定是同系物，如有机物的碳链异构和位置异构体。 c、同系物的分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，例如苯酚与苯甲醇在分子组成上相差一个“CH2”原子团，但它们不是同一类物质，所以也不是同系物。 二、同分异构现象及同分异构体 1．概念：具有相同的分子式而又具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的特点： （1）同分异构体具有相同的分子式、相同的最简式、相同的式量和相同的元素组成。分子式相同是前提条件。 （2）结构不同指的是：①碳链骨架不同；②官能团在碳链上的位置不同；③官能团的种类不同。 同分异构体也存在于无机物和有机物之间，无机物与无机物之间（了解即可）。如：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO互为同分异构体。 3．同分异构体的书写 同分异构体的书写通常是按碳链异构→位置异构→类别异构的顺序书写，若不按一定的顺序书写容易漏写和重写，如写分子式为C5H10的同分异构体。 ⑴碳链异构： ①CH2==CHCH2CH2CH3 1—戊烯 ②CH2==C(CH3)CH2CH3 2—甲基—1—丁烯 ③CH2==CHCH(CH3)CH3 3—甲基—1—丁烯 ⑵位置异构： ①CH3CH==CHCH2CH3 2—戊烯 ②(CH3)2C==CHCH3 2—甲基—2—丁烯 ⑶类别异构： ①环戊烷 ②甲基环丁烷 ③1，1—二甲基环丙烷 ④1，2—二甲基环丙烷 ⑤乙基环丙烷 碳链异构3种，位置异构2种，类别异构5种，总共十种。 4、同分异构体的种类： C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 5、各类有机物异构体情况： ⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 ⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 ⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 、 ⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH ⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：H2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 二、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。 2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都