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教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用 巩固练习: 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是( ) 2、苯的化学性质 思考题1: 请用你所知道的化学反应表示出苯的化学性质?并对你所写的化学反应进行归类? b、取代反应 如:甲苯的硝化反应 稠环芳香烃 * * * * * 教学重点: 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 芳香烃指的是? 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 一、苯的分子结构与化学性质: 1)结构式 2)结构简式 3)结构特点: (1)苯分子是平面六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 1、分子结构: 分子式:C6H6 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是 1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 BC 2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 + Br2 Br + HBr Fe + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 现象? 设计制备硝基苯的实验方案 思考题2: 请根据有关信息设计实验室制取溴苯、硝基苯的简单实验装置图? 信息: ①溴、苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯、硝基苯的沸点较高 实验设计的基本要求: ①科学性 ②安全性 ③可行性 ④简约性 3)苯的加成反应 (与H2、Cl2 (环己烷) + 3H2 Ni + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 总结:难加成 易取代 练习:写出苯与氯气发生取代反应、苯与溴发生加成反应的化学方程式。 二、苯的同系物 1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2、化学性质: 由于苯基和烷基的相互影响,使其性质发生了一定的变化——更活泼 a、能被酸性KMnO4溶液氧化; 通式:CnH2n-6 n≥6 CH3 C2H5 R 如: R COOH KMnO4 H+ 应用:区别苯和苯的同系物 浓H2SO4 30℃ + 3HNO3(浓) CH3 NO2 + 3H2O CH3 NO2 NO2 黄色针状晶体 P.39学与问 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 比苯更容易 芳香烃产量低3.5kg/T (P.39 资料卡片) 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 菲 苯并芘
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