第一章萜类绪论.pptVIP

上海应用技术学院 第一章 绪论 多环化合物的命名也遵循上述规则，即先视作双环。以金刚烷的命名为例。 ① 把主环和主桥编号，如金刚烷中最大的环为八元环，为主环，C1和C5为主桥的桥头碳； ② 然后编第二号桥、第三号桥等等，如金刚烷中的C3和C7为第二桥的桥头碳， ③ 注明其桥头碳，如金刚烷中的前三个数3.3.1是主桥的原子数，后一个13.7是第二桥的原子数，其右上角3.7是桥头碳编号。 金刚烷 三环[3.7]癸烷 上海应用技术学院 第一章 绪论 α-柏木烯 ：2,6,10,10-四甲基-三环[5,3,1,05,9]-2-十一碳烯。 β-柏木烯 ：2,2,6-三甲基-10-亚甲基-三环[5,3,1,03,7]-十一烷。 α-柏木烯 β-柏木烯 上海应用技术学院 第一章 绪论 长叶烯：7-亚甲基-2,2,6-三甲基三环[6,11]十一烷 上海应用技术学院 第一章 绪论 异长叶烯：2,2,7,7-四甲基三环[3,8]-3-十一碳烯 上海应用技术学院 第一章 绪论 6、含有官能团的萜烯 （1）当官能团是卤素、硝基、亚硝基时，将官能团作为取代基，以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名，并以官能团的位次为最小。 （2）当官能团是醚键时，取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷基 RO- 作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体。 上海应用技术学院 第一章 绪论 （3）将含有官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某A（A 醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某A与数字之间画一短线，支链的位置和名称写在某A的前面，并分别用短线隔开。 第一章 绪论 通俗命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 上海应用技术学院 上海应用技术学院 第一章 绪论 四、萜类化合物的来源 萜类化合物在自然界分布很广，在植物、动物、微生物、昆虫、真菌和海洋生物中都有存在。 精油（又称挥发油）的主要成分，从植物的根、茎、叶、花、果中得到具有挥发性和一定香味的油状物。 还具有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等等。 上海应用技术学院 第一章 绪论 五、萜类化合物的理化性质 萜类化合物特点 1、成分范围广，彼此结构性质差异大 2、同一生源途径衍生而来 3、结构共同点： 绝大多数都有双键、共轭双键与活泼氢、较多萜类具有内酯结构  上海应用技术学院 第一章 绪论 一、性状 1、形态 ① 单萜与倍半萜多为有特殊香气的油状液体，常温下可挥发； ② 二萜与二倍半萜多为结晶性晶体。 2 、味 ① 萜类化合物萜多具有苦味，有的味极苦. ② 个别萜类化合物具有强的甜味. 3、旋光性和折光性 ① 萜类化合物多含有C*，具备光学活性； ② 低分子萜类化合物具有较高的折光率。 上海应用技术学院 第一章 绪论 二 溶解性 1、亲脂性强 2、单萜与倍半萜可随水蒸汽蒸馏 3、萜类化合物的水溶性随温度增加而增 强—可溶于热水； 4、具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱水， 酸化后又从可水中析出 第一章 绪论 上海应用技术学院 六、萜类化合物的提取和分离 从植物原料中提取精油和树脂类物质的方法： （1）水蒸汽蒸馏法 （2）压榨法 （3）溶剂浸提法 （4）脂肪吸附法 （5）超临界流体萃取法 （6）分子蒸馏技术 上海应用技术学院 1. 萜类化合物的提取 1 压榨法 压榨法一般用于柑橘类植物精油的提取。将果皮直接冷榨，就可获得含有细胞及细胞液的粗精油，再经离心或过滤，获得精油。精油中主要含有单萜及倍半萜。 主要对象是果皮，例如，提取存在于橙皮中得橙皮油 2 水蒸汽蒸馏法 根据需要，将植物的花、叶、皮、茎、根等装入蒸馏釜中，通入水蒸气加热，精油和水蒸气一起蒸出，冷凝后从油水混合物中分出精油。水蒸汽蒸馏法以单萜及倍半萜提取为主。 主要对象是叶、花，所得精油主要含有单萜类和倍半萜类化合物 第一章 绪论 3 溶剂浸提法 根据需要，用乙醚、石油醚、乙醇等不同极性、不同沸点的溶剂，在室温渗漉，蒸去溶剂得浸膏，进一步处理可得各种萜类化合物，此法适用于大部分萜的提取。 主要对象是花，例如茉莉浸膏、松根油等 4 脂肪吸附法 对热稳定性较差的的萜类可用此法提取。如茉莉、晚香玉等花极不耐热，将花洒在涂有脂肪的板上，让精油吸入脂肪，再从脂肪中提取。 主要对象是花，例如玫瑰花、大花茉莉、晚香玉花中精油的提取 第一章 绪论 上海应用技术