2013.3.25芳香烃.ppt

* ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 3、浓硫酸的作用？ 4、温度计的位置？ 5、如何得到纯净的硝基苯？ 【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】 其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________. 同分异构体 同系物 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 同分异构体 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 甲苯的化学性质推测 能 能 能 能 不能 ？ 二、苯的同系物 1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6 C6+xH6+2x =CnH2n-6 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 推测:甲苯的性质 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 使酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 使溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 能 能 能 能 不能 ？ 苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精等有机溶剂。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 物性： 化性： （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 【实验】 1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 实验现象及结论： 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化？ 知识扩充： 苯环上的烷基被酸性高锰酸钾氧化成了羧基。 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。 对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 你能用学过的知识证明吗？ 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。 【设计实验】： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 TNT-----一种淡黄色的针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。