虎林--有机合成及训练.docVIP

一、有机合成的常规方法 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。 （4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。 （5）醛基或羰基引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。 （6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。 （7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。 （8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。 （9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取