选修五2-2芳香烃.ppt.pptVIP

一、苯的结构与化学性质 1、苯的结构 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式 凯库勒式 或 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂)。 (3)熔沸点低(熔点5.5℃，沸点80.1℃)，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体。 (4) 苯蒸气有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 苯的溴代反应装置 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 2、稠环芳香烃 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 多环芳烃 苯的用途与危害 （1）苯的用途 苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、燃料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。 （2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。 (二) 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 浓硫酸 30oC + 3HO-NO2 CH3 | CH3 | NO2 NO2 O2N + 3H2O 2. 苯的同系物的卤化反应 产物以邻、对位取代为主 规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1)铁粉催化取代苯环； 2)光照取代侧链 。 Fe Fe CH3 + Cl2 CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 CH3 Cl + HCl CH3 | + Cl2 光照 CH2Cl | + HCl 从前面反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 甲苯 苯 生成物 温度 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 学与问 (P39) 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 (三) 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： + 3 H2 CH3 CH3 催化剂 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 大约到了1930