有机化学II-14二羰基化合物课件.pptVIP

* * β-二羰基化合物: 指两个羰基被一个碳原子隔开的一类化合物。 丙二酸二酯 β-酮酸酯 β-二酮 3-丁酮酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 三乙 羰基?-H的酸性与互变异构 pKa 42 pKa 20 pKa 11 结构因素：吸电子基团 负离子的共振稳定 酮式 烯醇式 沸点：41℃(267Pa) 33℃(267Pa) 分子内氢键 p-π共轭 使烯醇式稳定 ?-H的酸性 烯醇式的稳定因素 影响互变异构的因素 FeCI3 显色 N a B H 4 H 2 N Y Y = O H , N H P h H C N 共振杂化体 互变异构 共振杂化体与互变异构本质区别！ 质子的转移 电子的分布不同 酯缩合反应 酯分子中?-氢的酸性 ?-碳负离子的生成 乙酰乙酸乙酯 ?-酮酸酯 Claisen 酯缩合 亲核取代 ?-酮酸酯 碱 酯分子中?-氢的酸性 碱的强度 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 + C 2 H 5 O H Claisen酯缩合机理: 交叉的Clai