第5章 芳香烃3课件.pptVIP

(2)间位定位基的影响 C 配合物的稳定性：中间体稳定性 见P133。 5.5.2.2 空间效应 5.5.3 二取代苯的定位规律 5.5.3.1 当环上原有的两个取代基定位作用一致　　 　　　　时，则由原有两个取代基的定位规则决定。 (1)如两个取代基属于同一类，但定位作用不一致则第三个 取代基进入苯环的位置主要由定位效应强定位基决定； 如两个取代基定位作用强弱相差不大，则得混合物。 (2)原有两个取代基属于不同类定位基时，第三个取 代 基进入位置通常由第一类定位基决定。 5.5.4 定位规律在有机合成上的应用 5.7 稠 环 芳 烃 一般 性 质：稠环芳烃都是固体，密度大于1，大多 毒性强有致癌作用。来源与煤焦油中。 重要的应用：合成染料、颜料、药物的重要原料 重要的稠环芳烃：萘、蒽、菲。 1 由于α位电子云密度高，易反应，ΔE小,但由于8位H的作用，产物不稳定； 2 由于β位电子云密度低，不易反应，ΔE大，但无其它原子或基团的影响,产物稳定； 3 高温时，已满足β位的活化分子也达到一定程度，加上产物稳定，则以β位产物为主。 5.7.3.1 取代反应 (2)硝化： (3)磺化 5.7.3.2 萘的二元取代 (1) 原有取代基为一类定位基 (2)原有取代基为二类定位基