第十章 羧酸及羧酸衍生物课件.pptVIP

酯的醇解也叫酯交换反应——由低级醇制备高级醇； 实例：麻醉药普鲁卡因的制备 普鲁卡因 3. 氨解—— 生成相应的酰胺 亲核试剂 H—Nu＝ H—OH，H—OR，H—NH2 离去基团 Y ＝ —X, -O-CO-R, —OR,－NH2 水解、醇解、氨解反应通式： O R—C—Nu + H—Y O R—C—Y + H—Nu HO－CO－R RO－CO－R＋H－Y H2N－CO－R 酰化剂 HO－H RO－H H2N－H O ＋ Y－C－R HO－CO－R RO－CO－R＋H－Y H2N－CO－R 酰化剂 HO－H RO－H H2N－H O ＋ Y－C－R 羧酸衍生物的反应活性顺序为： 酰基亲核取代反应的机理： 亲核加成-消除历程 加成 消除 反应的净结果是Y基团被取代，故称为亲核取代反应。 第一步亲核加成——取决于羰基碳原子的亲电性。 羰基碳原子连有吸电子基团，使反应活性↑；反之，反应活性↓。羰基碳原子连有的基团体积↑，不利于亲核试剂的进攻，也不利于四面体结构的形成。 第二步消除——取决于离去基团的离去能力。 离去基团的碱性越弱，越容易离去。基团的离去能力顺序为： 4. 酰胺的特性反应 (1)．酰胺的酸碱性