高2008级高考第一轮复习 有机化学 烃的衍生物X.docVIP

有机化学 烃的衍生物 一、 烃的衍生物概念 例题1下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ） A.氯仿 B.硝基苯 C.乙酸 D.甲苯 二、有机反应类型 有机反应主要类型归纳 （1）取代反应---等价替换式 ① 定义：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后生成两种新分子，这种分子结构变化形式称为等价替换式。 ②能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯和油脂、氨基酸、糖类、蛋白质等等。 ③反应类型：卤代、硝化、磺化、醇成醚、酯水解、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等。④典型反应：　　　  （2）加成反应—开键加合式 ① 定义：有机分子中含有碳碳双键，碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，称为开键加合式。②能发生加成反应的官能团或物质：C=C、C≡C、C=O、苯环 即烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、油脂及不饱和烃的衍生物等。 注意问题： 酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。 ③典型反应　　　 　　　  （3）消去反应---脱水/卤化氢重键式 ① 定义： 从一个有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后，两个C原子均有多余价电子而形成新的共价键(双键或叁键)的反应，称为脱水/卤化氢重键式。 ②能发生消去反应的物质：仅醇、卤代烃。 ③反应类型：醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢 注意问题： 、等不能发生消去反应。 ④典型反应： 　 CH3CH2OH CH2=CH2＋H2O　　　 CH3CH2-CH2Br CH3CH＝CH2↑＋HBr （4）聚合反应 加聚反应---开键加合式 缩聚反应——缩水结链式 定义 许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子化合物,属于开键加合式。 许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的H间的相互作用，彼此间脱去H2O后留下的残基按顺序连接成长链高分子化合物，称为缩水结链式。 类型 烯、二烯、含C＝C的其他类物质。（有些试题中也会涉及到炔烃等） ①苯酚与甲醛　②二元醇与二元酸　③羟基羧酸 ④氨基酸　⑤葡萄糖等 反应类型 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 特征 ①是含C＝C双键或叁键物质的性质。②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。 有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 典型反应 区别 (1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。 （5）氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 ①含义：有机物去H或加O的反应。 醛的氧化是在醛基的C--H键两个原子间插入O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。 ②类型：有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等　　①在空气或氧气中燃烧。　　②在催化剂存在时被氧气氧化。　　　2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO　　　2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH　　③有机物被某些非O2的氧化剂氧化　　a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含C＝C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。　　b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、