9醇和酚解析.ppt

第九章 醇和酚 酸性 酰基化反应 芳环上的 亲电反应 芳醚的形成 酚的反应部位： 醇与酚化学反应的共性： 9.6.1 弱酸性 醇 烷氧负离子 水合离子 共轭碱 共轭酸 酚 酚氧负离子 共 轭 酸 共 轭 碱 相对酸性: 相对碱性: NaH, NaNH2， NaOH, KOH 酚的酸性 pKa = 18 pKa = 9.89 pKa = 4.74 表9.2 取代 酚的酸性常数 取代基 pKa (25℃) 邻 间 对 ―H ―CH3 ―Cl ―NO2 ―OCH3 10.20 10.10 10.17 8.11 8.80 9.20 7.17 8.28 7.15 9.98 9.65 10.21 9.89 9.89 9.89 取代基 pKa (25℃) 2,4 –二硝基 2,4,6–三硝基 (苦味酸) (picric acid) 3.96 0.38 pKa ≈ 10 酚负离子中电子离域：p ,π–共轭效应 取代的酚： 取代基在邻、对位时，供电基团 使酚的酸性明显减小；吸电基团使酚 的酸性明显增加。 (I) H2CO3: pKa