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创新设计高考化学(江苏专用)一轮复习课件:专题十二《有机化学基础》选修基础课时2
考点三 卤代烃 1.卤代烃 [知识梳理·固考基] (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是__________(F、Cl、Br、I)。 卤素原子 卤素原子 2.饱和卤代烃的性质 R—CH(OH)—CH2OH+2NaX R—OH+NaX 含不饱和键(如双键或三键) R—CH===CH2+NaX+H2O R—CH===CH2+HX) CH≡CH↑+2NaX+2H2O 提醒: 卤代烃的反应规律 ①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。 ②所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。 3.卤代烃的获取方法 CH3CHBrCH2Br R—OH 白色 浅黄色 黄色 1.(SJ选修5·P653改编)由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷,写出所需的化学方程式。 探源:高考题组源于教材SJ选修5 P62“观察与思考”与P64“拓展视野”,对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查。 ①第①步反应的化学方程式是_______。 ②B的名称(系统命名)是_______。 ③第②步的反应类型是_______。 (1)能发生水解反应的有________;其中能生成二元醇的有________;(2)能发生消去反应的有________;(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。 答案 (1)①②③④⑤⑥ ② (2)②③ (3)② [题组精练·提考能] 题组一 卤代烃的化学性质——取代反应和消去反应 1.有以下物质:①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl 【易错警示】 1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。 2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。 3.卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 题组二 卤代烃在有机合成中应用 2.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________,名称是________。 (2)①的反应类型是________。 ③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是_________________________。 (2)完成下列反应的化学方程式: ①A→E______________________________________________; ②B→D______________________________________________; ③C→E______________________________________________。 【总结归纳】 卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系 * * 褪色 氧化 褪色 CO2 CH2===CH2 CH3—CH3 提醒:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。 4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 ? 主要成分 应用 天然气 燃料、化工原料 液化石油气 ______、丁烷、丙烯等 燃料 汽油 C6~C8的烃类混合物 汽油发动机燃料 甲烷 丙烷 1.(RJ选修5·P362改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。 (1)C2H4_________,_____ (2)C3H6__________,_____ (3)C5H12__________,_____ (4)C2H2_________,______ 碳碳双键 烯烃 碳碳双键 烯烃 无官能团 烷烃 碳碳叁键 炔烃 2.(溯源题)(2015·北京理综,25)已知A为C3H4,请写出所属烃的种类________,其结构简式是________。 答案 烃炔 CH≡C—CH3 探源:本考题源于教材SJ选修5 P41“整理与归纳”,考查的是炔烃的通式及结构简式的书写。 题组一 脂肪烃的命名与同分异构体的书写 [题组精练·提考能] 解析 (1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相
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