课时作业18[精选].doc

课时作业18　有机化学基础 时间：45分钟　　分值：100分 1．(12分)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 提示： 根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。 (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________________。 答案：(1)醛基　取代反应 CH3OH＋H2O (3)FeCl3溶液(或溴水) 解析：D不与NaHCO3溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成CO2，说明D与银氨溶液反应生成CO，可知D为甲醛；同时由C的结构也可知B为甲醇；由 2．(17分)(2012·新课标，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,氧化剂 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 回答下列问题； (1)A的化学名称为________； (2)由B生成C的化学反应方程式为______________________，该反应的类型为________； (3)D的结构简式为________； (4)F的分子式为________； (5)G的结构简式为________； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_______ 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是________(写结构简式)。 答案：(1)甲苯　 　 解析：本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、苯及其化合物的反应等知识点。可用逆推法解答本题，由G与丁醇反应得对羟基苯甲酸丁酯，可推出G为对羟基苯甲酸，结构简式为；F酸化得G，故F为对羟基苯甲酸钠，分子式为C7H4O3Na2；E与NaOH溶液反应得F，且F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，面积之比为1:1，又E由D氧化而得，故E为对氯苯甲酸；D能发生银镜反应，说明含有醛基，故D为对氯苯甲醛，结构简式为；又因为D由C水解得到，C分子中含有3个Cl原子，据题给信息同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，可知C分子中的同一个碳原子上连有2个Cl原子才能水解后的中间产物的同一个碳原子上连有两个羟基脱水后形成D中的醛基，故可推出C的结构简式为，B发生取代反应得C，A发生取代反应得B，故B为对氯甲苯；由B生成C的反应方程式为；满足条件的E的同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子(邻、间、对共三种)，一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3种不同的取代基有10种同分异构体，所以一共13种。 点评：注意苯环上的取代和苯环侧链的饱和碳原子上氢原子的取代反应条件的差异以及给出信息的灵活运用。 3．(17分)(2013·全国大纲，30)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)由A生成B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________。 (3)写出C所有可能的结构简式________________。 (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线__________________________。 (5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为______________________。 (6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 ______________________________________________________。 答案：(1)邻二甲苯 解析：本题考查了分子式、结构简式和化学方程式的书写，考查了有机反应类型的判