阿司匹林制备hao__培训课件.ppt

1、本实验所用的浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时应注意什么？ ?? 答：浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量的水冲洗。 2、本实验为什么采用干燥仪器？ ?? 答：因制备乙酰水杨酸时所用的试剂乙酸酐易水解生成乙酸，影响酰化反应效果，所以采用干燥仪器从而避免乙酸酐水解。 3、磷酸在本实验中的作用是什么？ ?? 答：催化剂。因为水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成了分子间氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入磷酸或硫酸将氢键破坏。 4、为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ ?? 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。 5、为什么控制反应温度在70℃左右？ ?? 答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。 6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？ ?? 答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 7、本实验中可产生什么副产物？ ?? 答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 8、抽滤时，怎样洗涤产品？ ?? 答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。 9、乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ ?? 答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 10、熔点测定时需要注意什么问题？ ?? 答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。 11、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ ?? 答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3ml水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 ? ? 实 验 六 阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备 一、实验目的1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化  水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基  本操作。3.了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理 阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶，氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃。 反应式： 由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起 哮喘、等麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。 相关知识介绍： 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。? 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。?　　　　人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林。 本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢 性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽