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第二章 饱和烃 烃的概念:只含有碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物,简称为烃 烃的分类: §2-1 烷烃 烷烃是通式为CnH2n+2的碳氢化合物的总称,式中n为碳原子数。目前已知的烷烃, 所含碳原子数可超过100。 3、碳原子和氢原子的类型 只与一个碳原子相连的碳原子称为一级碳原子,也叫伯碳原子,记作 1° 与两个碳原子相连的碳原子称为二级碳原子,也叫仲碳原子,记作 2° 与三个碳原子相连的碳原子称为三级碳原子,也叫叔碳原子,记作 3° 与四个碳原子相连的碳原子称为四级碳原子,也叫季碳原子,记作 4° 相应的其上的氢原子分别称为一级氢原子、二级氢原子、三级氢原子,分别记作1°H、2° H、 3°H、4°H 二、烷烃的命名 1、普通命名法(也称习惯命名法) 2、系统命名法 系统命名法是根据IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry-国际 纯粹与应用化学联合会)命名原则,结合我国的文字特点而制定的。 (1)烷基:烷烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩下的基团,通常用R-表示。常见的烷基有:甲基(Me) CH3-, 亚甲基 -CH2- , 乙基(Et) CH3CH2- (2)系统命名法规则 ①选择主链,确定母体 选择最长的、取代基最多的碳链为主链,根据主链所含的碳原子数称某烷。 ②给主链碳原子编号 从离取代基最近的一端开始。当主链编号有几种可能时,采用“最低系列”编号法,即逐个比较两种编号中表示取代基位置的数字,最先遇到位次较小的编号系列定为最低系列。 ③写全名 把取代基的位次、数目、名称依次写在母体名称前面。相同的取代基合并计数,用中文数字二、三、四……表示其数目,不同的取代基,按次序规则(见第三章)规定,较优先基团后列出。取代基位次间用逗号隔开,位次与取代基之间用短横线“-”隔开。 例如: 三、烷烃的结构和构象 1、烷烃的结构 烷烃分子中,所有的碳原子都是sp3杂化,所有的C-C单键和C-H键都是σ键。 σ键定义:两个轨道沿着轨道的对称轴方向互相重叠。 特点:成键电子云对称分布,绕键轴自由旋转不改变电子云形状和重叠程度。 最简单的烷烃是甲烷。 2、烷烃的构象 烷烃分子中所有的键都是σ键, σ键可以自由旋转。当C-C σ键自由旋转时,碳原子连接的原子或基团将会在空间排列成许多不同的方式,这种由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式叫做构象。 同一分子的不同构象称为构象异构体。构象异构体属于立体异构的一种。 (2)正丁烷的构象 正丁烷的典型构象主要有全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式和对位交叉式 (3)取代乙烷衍生物的构象 ① 1,2-二溴乙烷(对位交叉式构象约占84%) 四、烷烃的物理性质 物质的物理性质主要包括状态、气味、颜色、沸点、熔点、密度、折光率和溶解度等。 1. 状态:常温(25℃)常压(760mmHg)下含有四个碳以下的烷烃为气体,含五到十六个碳的直链烷烃为液体,含十七个碳以上直链烷烃为固体。 3. 沸点 (i)直链烷烃随分子量增加有规律升高 (ii)同数碳的烷烃异构体,直链的沸点最高,支链越多沸点越低。例:. 五、烷烃的化学性质 由于烷烃的C-C键和C-H键都是σ键, σ键较稳定,因此,烷烃的化学性质比较稳定,一般 不与强酸、强碱、强氧化剂等作用。但在一定的条件下也可以发生取代等反应。 1、烷烃的卤代 取代反应:分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫取代反应; 如果被卤原子 取代则为卤代。 烷烃的卤代反应主要是指烷烃与氯或溴的反应,因为烷烃与氟的反应较剧烈,无法控制, 而与碘的反应则难以进行。 2、烷烃卤代的反应机理-自由基反应 反应机理(也叫反应历程)是指化学反应中,从反应物转变到产物经过的途径和过程, 是根据大量实验事实作出的理论假设。 烷烃的卤代反应是典型的自由基反应机理,分三个步骤进行: 烷烃卤代反应中几个需要注意的问题 ①自由基结构 §2-2 环烷烃 环烷烃是链型烷烃两端的碳原子相互以σ键结合形成的环状化合物,属脂环烃的一种。 根据组成环的碳原子数的不同,分为三元环、四元环、五元环、六元环等;根据分子内环的数目可分为单环烃、双环烃和多环烃。 本节主要讨论单环烃,通式为CnH2n 在单环体系中又分为:小环(C3-C4) 普通环(C5-C7) 五环和六环最普遍
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