1有机化学基本知识精品课件.pptVIP

1 有机反应的分类 按历程分类： 2 有机试剂 离子试剂: 具有偶数电子的试剂(双自由基除外) 3.有机反应的活性中间体 3.4 碳烯与氮烯Carbene, Nitrene  卡宾是一类包含6个电子的二价碳原子化合物的总称.其中4个价电子在两个共价键上,另两个电子未成键,是缺电子化合物,可作亲电试剂. :CH2,:CHCH3,:CCl2, :CHCN,:CHCH=CH2 乃春是卡宾的氮类衍生物 4 电子效应 共轭效应： 单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或P电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应，用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。 诱导效应： 因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的，其作用随着距离的增长迅速下降，一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准，如果取代基的吸电子能力比氢强，则称其具有吸电子诱导作用，用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强，则称其具有给电子诱导效应，用+I表示。 超共轭效应： 当C－H σ键与π键（或P轨道）处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C－H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示：超共轭效应的大小，与p轨道或π轨道相邻碳上的C－H键多少有关，C－H键愈多，超共轭效应愈大。 场效应： 取代基在空间可以产生一个电场，对另一头的反应中心有影响，这种空间的静电作用称为场效应  5.1烯烃的主要反应 5.2炔烃的主要反应 5.3羟基 5.4硝基 5.5氨基 5.6羰基 5.7羧基 6.常用试剂 二异丙基胺锂：构造式为(i-C3H7)2N-Li+。英文名称为Lithium diisopropyl amine，缩写为LDA。 土伦试剂：由氨、硝酸银和氢氧化钠配制的试剂。 本尼迪特试剂：由柠檬酸、硫酸酮与碳酸钠配制而成的试剂。 抑制剂：能使反应减慢或停止的物质称为抑制剂。 菲林试剂：是用硫酸铜溶液（费林试剂A）和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（费林试剂B）混合配制而成的试剂。 格氏试剂：结构式为RMgX的试剂称为格氏试剂。 6.常用试剂 N?溴代丁二酰亚胺：英文名称为N?bromosuccinimide，缩写为NBS。一种常用的溴化试剂。 魏悌息试剂：邻位两性离子称为叶立德，由磷形成的叶立德称磷叶立德，磷叶立德是德国化学家魏悌息于1953年发现的，所以也称为魏悌息试剂。 魏悌息－霍纳尔试剂：用亚磷酸酯代替三苯膦制备的磷叶立德称为魏悌息－霍纳尔试剂。 7.同分异构体 几何异构体：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体，也称为顺反异构体。 互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同、但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体。 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体，也称为结构异构体。 同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。 7.同分异构体 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体。 位置异构体：官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体。 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体。一般来讲，构型异构体之间不能或很难互相转换。 官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团异构体。 7.同分异构体 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同引起的异构体称为构造异构体。 构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。有时也称为旋转异构体。由于旋转的角度可以是任意的，单键旋转360?可以产生无数个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。 旋光异构体：因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体。 碳架异构体：因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。 5.官能团的反应 烯烃的主要反应 炔烃的主要反应 炔、烯的明显不同 表现在AN上 炔烃可以和含活泼氢的有机物 （－OH-NH2-COOH-CONH2…） 加成，生成含有双键的产物 炔醇 含有双键化合物 醇羟基的转换