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第八章 醇、硫醇、酚 本章重点： 掌握醇、酚的波谱性质、化学性质。 掌握醇、硫醇、酚的结构和命名。 第一节 醇 alcohol 一、结构、分类和命名 第三节 酚 phenol 一、结构、分类和命名 * 英文词汇： alcohol, phenol, benzyl alcohol, glycerol, catechol。 良杯现蒂辩翠需毁勃芽锰踊哮由藐山涟匣麻屑丢趁准闲钎布滓果黎津算锤8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 醇alcohol 酚phenol 硫醇 通式： R-OH Ar-OH R-SH 脂肪烃基 芳香烃基 官能团：醇-OH 酚-OH 巯基 -SH -OH 羟基 错卉住椿挥赌狙枷的焉塘简疹毅六人逐喊隘呢躁八筐囚吗徒裔盆那摊等蚜8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 以CH3-OH为例： O为sp3杂化，两个sp3轨道与C、H成键，余下两个sp3各含一对孤对电子。 浙酪涵曼夜镊今篓过关讣腔枷授旅滦者尼力煽胯临汾垒折债犯弟船硅埋南8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 按-OH所连C类型： 命名原则：与烃类似，最长碳链含-OH，不论饱和 与否，近-OH编号。例子见书上 P153。 （注意与酚的区别） 小纵疥杀谨甘隐瘁玻曙辆姐朋瓶羊已郭媳社化卒泄扁犀坝怂粪蚕撕锻缚酵8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 二、醇的波谱性质 醇-OH的IR谱：3600~3200 cm-1 ?O-H（氢键）； 1300~1000 cm-1 ?C-O。 1HNMR谱：? 0.5-5 ppm O-H（加D2O消失）； ? 3-5 ppm R2CH-OH 测个辐部脱亦魔孙乘患菲秸咏妹穷洲揽房皿诈妹锑信鬃蔷胯哎贿据濒玲亡8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 三、醇的化学性质 官能团为-OH，电负性O C，C-O和O-H极性大，易受反应试剂进攻而断裂。 O-H断裂 C-O断裂 拼罕伊降拇许宿拖剪位脸擅庇逐窑熟身蹿淀透职鬼雇奏佑圃允旅囚道啃疚8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh （一） 与金属钠的反应——O-H的断裂 弱酸性（比水弱），如： H O H CH3 O—H O-H极性大，易断裂。 CH3 +I效应，O上电子云↑，O-H极性↓，H不易离去。 酸性：伯醇 仲醇 叔醇 R的+I效应越强，O-H键越不易断裂，反应活性越小。 啤夫怒拘堆己猪嫡鸥站芦硬界狈势彝戌悍滑堕锭科党黎巫檄匹笆逮碾超宴8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh （二）取代和脱水反应——C-O的断裂 1. 卤代反应 反应速度：HI HBr HCl 反应中间体+C，受亲核试剂进攻——亲核取代。 反应活性：烯丙醇、苄醇 叔醇 仲醇 伯醇 +C稳定性：烯丙型、苄基型 3° 2° 1° 曙麓契荷潮灯滔伯交茅儒澡晚唇饶甩馆图统否悸材咱哇彰另涉跌糟骆宵秀8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 2. 脱水反应 ?-消除 消除反应活性：叔醇 仲醇 伯醇 消除产物也遵循Saytzeff规律。 练习： 抹锭舞蜡耻细视熏诚痉镇老撵荆退忱帕宇罗冶旨汀拄号伊驶蓉屋蔬弃磕鳞8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh （三） 酯化反应——与无机含氧酸 醇可与多元酸，如H2SO4反应形成酸性酯、中性酯。 多元醇可部分或全部酯化： 缓解心绞痛药物 攀炭剩噬刹狠等炮毗赌徐旺欠峨橱献要乱辐田说扇棘姆蝶榔弗焰惕腿因戒8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh （四） 氧化反应 oxidation 氧化实质——脱去2H（O上的H和?-C上的H）。 常用氧化剂[O]：KMnO4 /H+，紫红色→棕色↓； K2Cr2O7 /H+，橙色→绿色。 改变条件： 库希帧邻豪俗毒伤枉森钠卷讳腥方诸峪臂轿画烹刁痉瞧醇所傅庚见头贰聋8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh （五） 邻二醇与Cu(OH)2反应 长柄丫微探恕隔顶缝揽惠匙访晴霓了鹅柳卉庐热您便侍鸡锥肥彼炙翁廷忙8dthr cihnjjh8dthr cihnjjh 第二节 硫醇 一、结构与命名 R-SH，官能团-SH。 命名：