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武汉大学医学有机化学2012 聚合成环状化合物 低级炔烃在特殊条件下，可聚合成苯及苯的同系物。三分子乙炔在三苯基膦、羰基镍的催化下，聚合成苯。丙炔则聚合成均三甲苯。 均三甲苯 菱灾傅吵脸芬迟萧翟骄遁呈为淆浓萤键棋碟致挖灶危匀担坍竿秒韧蝎俩柿201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 3.2.4.6 金属炔化物的生成 乙炔和1-炔烃（R-C≡CH）分子中，连接在叁键碳（sp杂化）上的氢原子受叁键碳电负性的影响，其C-H ?键中共用电子对偏向叁键碳一侧，而使得该H原子能以质子（H+）的形式离去，则该H具有弱酸性，是活泼氢原子。它能与强碱（如金属钠或氨基钠）发生酸碱反应，或与一些重金属盐（如银盐及亚铜盐）反应生成重金属炔化物。 缉斧饱捅驱圃透叔访研跨语描催雕蛰种泥徐京灰频曾裁些驭汞衷概然炸卞201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 1 与金属钠的反应 将乙炔通过加热熔融的金属钠，就可得到乙炔钠或乙炔二钠。另外用氨基钠和乙炔反应，控制反应温度在110~120℃，也可得到乙炔钠。 氨基钠为白色固体，其碱性强于NaOH，易吸收空气中水而分解，需保存在惰性介质中或制成氨基钠的液氨溶液。可在少量铁离子催化下，由金属钠与液氨反应制得。 缠前威阅卒格愤照随谣镇离屈律珐荡妙饵锦身吩参斋接娄浅浮胁撵歧耐孵201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 炔钠的烷基化反应 炔化钠与伯卤代烷反应，相当于在叁键碳上引入一个烷基，故称为烷基化，可用于合成高级炔烃，是增长碳链的合成方法之一。 此法多用于实验室有机合成中。例： 娶灸您闺偿遗绪椅腮撰您姿包乱锦汇景吟忘毕央窗登抠支底莽窟滨居拟鲁201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 2 与重金属盐的反应 1-炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚铜沉淀，只有端炔有此性质，是区别端炔与非端炔及烯烃的方法。 白色沉淀 砖红色沉淀 炔化银 乙炔亚铜 伟陛兵无晕讳秧节丘呛毋富未羽认篆仅傈挎疲纪盛相械歧辙床隶骤语宾比201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 乙烯 乙烯与生长素、赤霉素一样，是植物的内源激素，不少植物器官中都含有少量乙烯，尤其是在成熟的果实中，有较多的乙烯，利用人工方法，提高未成熟青果中的乙烯含量，可促使果实成熟，是水果的催熟剂。 纲圭纳助宋蓟解条吟弗耐扬型访饱芭帐锈刁渴氯遏约澎斧丝义瑰锨栅冠赞201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 小结 一、烯烃的命名 1. 系统命名法***** 2. Z/E命名法***** 二、烯烃的制法 1. 醇脱水*** 2. 卤代烷脱卤化氢*** 瞒爵英锡烹签践匝掌儿踞拇俯藻章否男俐辙猿解楔弹里蒙答蔓婚喇岁长北201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 小结 三、烯烃的化学性质***** 1.亲电加成反应及马氏规则应用***** 1. X2及马氏规则 2 . HX及反马氏加成 3. H2SO4 4. H2O 5. HO-X 2.KMnO4、O3氧化及烯烃结构的推测3.烯烃?-H的卤代反应***** 4.甘油的工业制法**** 擎祈镍坪满沁由播拴寡孤吭篙庆篆唇绍闷琴颊绎拘拒育曹础杏远剑球借焕201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 Click to edit company slogan . 有机化学：第三章 不饱和烃之烯烃 本章习题： 第二版P53-54/1,2,3,5,6,8,10 鸭肮锗搂芜汕罪纷钨塘豹毛坦舱八釜扭狮熔逼钉弓友固选存柄兼硝凄撒部201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 第三章不饱和烃之炔烃 分子中含有碳碳叁键“ C≡C ”的不饱和烃叫炔烃。 通式CnH2n-2，与同碳数二烯烃互为同分异构体。 略寅躬汁瓶服颐覆柏烃酵藏枉汇材细嘱死山圭秉蜂尉疑嗣剩甫坐煤附泄膊201203新版有机化学不饱和烃201203新版有机化学不饱和烃 武汉大学医学有机化学2012 3.2.1 炔烃的结构 炔烃的结构特征是分子中含有“ C≡C ”，它与“ C=C ”一样是由?键和?键构成，下面以乙炔为例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子，全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中 0.1061nm 0.1203nm 砒苞唆配钧