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第二章烃化
第二章 烃化反应
1、说明下列反应的反应机理
2、试推测下列卤化物的反应活性的大小
3、完成下列反应
4、从丙二酸二乙酯和其它必要试剂合成,并写出反应的历程,用箭头表示电子转移的方向,必要时对碳原子进行编号
5、用给定原料及简单的试剂合成下列产物
(2)乙酸乙酯和乙醇钠为原料合成4-苯基-2-丁酮。
6、写出下列反应的历程,用箭头表示电子转移的方向,必要时对碳原子进行编号
7、用有机金属化合物合成下列化合物
(1) CH3(CH2)8CH3
(2)
8、什么叫相转移催化?相转移催化的原理?
9、完成下列反应
(1)
(2)
(3)
10、预测下列反应哪些可以进行并完成此反应:
(1)
(2)
(3)
11、用简单的原料制备下列化合物:
(1)
(2)
(3)
答案
1、答:(1)
(2)
(3)
2、答:SN1:SN1反应机理是分步进行的,卤化物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,生成的碳正离子越稳定,解离速度就越快,由此可知电子效应决定SN1的反应速度,那么卤化物的反应活性大小排序如下:
SN2:SN2反应是同步过程,即亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻,
形成能量最高状态的平面过渡态,由此可知空间位阻决定SN2的反应速度,那么卤化物的
反应活性大小排序如下:
3、答:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4、答:
反应历程:
5、答:
(1)
(2)
6、答:
7、答:(1)
溴戊烷在金属钠作用下的偶联称为武兹反应,可用来制备对称的烷烃。
(2)
有机金属化合物的亲核性,作为亲核试剂,可以参与亲核取代反应。
8、略。
9、(1)
(2)
(3)
10、答:(1)
(2)
(3)
11、(1)
(2)
(3)
2
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