第十章醇酚醚.docVIP

第十章 醇 酚 醚教学基本要求 1、掌握醇的分类、命名法、化学性质及其制法； 2、掌握酚的结构特征、化学性质及苯酚的制法； 3、掌握醚的结构特征、化学性质及制法； 4、了解消除反应历程。 教学重点 醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质。 教学难点 醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质1、讲授与练习相结合； 2、与教学相结合 教学内容 第一节 醇 —OH）取代的衍生物(R-OH)。 那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢？实际上并非如此。在芳香化合物中，假如羟基连在支链烷基上，也叫做醇（芳香醇 Aromatic alcohol）如：苯甲醇C6H5CH2OH。但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚（phenol）而不叫做醇。醇的分类和命名醇的分类 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如： CH3CH2CH2OH CH2=CH—CH2OH 饱和醇 不饱和醇 根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为偕二醇或胞二醇（不稳定）。例如： 一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇） 根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如： 伯醇（一级醇） 仲醇（二级醇） 叔醇（三级醇） 【小结】 1.1.2醇的命名简单的一元醇，根据和羟基相连的烃基名称来命名。在醇字前面加上烃基的名称。 分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。 三乙基甲醇 二甲基乙基甲醇（叔戊醇） 结构比较复杂的醇，采用系统命名法：即选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为某醇，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 2-丁烯醇（巴豆醇） 3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇） 3,4-二甲基-2-戊醇 多元醇的命名方法，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。 1,2-丙二醇 1,3-丙二醇 如果分子中除羟基外尚有其他官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。其他官能团则作为取代基。IUPAC规定的次序大体上为：正离子（如铵盐）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酯、酰卤、酰胺等）、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物。 6-氨基-2-己醇 醇的物理性质1、状态：C1-C4低级一元醇是无色液体，C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 叶醇 2—苯乙醇 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险。2、沸点：醇的沸点比含同碳原子数的烷烃、卤代烷高。CH3CH2OH 78.5, CH3CH2Cl 12℃。这是因为液态时醇分子间有缔合现象存在。由于氢键缔合的结果，使它具有较高的沸点。在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中，每增加一个碳原子，它的沸点大约升高15-20。此外在同碳原子数的一元饱和醇中，沸点也是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。 若分子量相近，含羟基越多沸点越高。3、溶解度：正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分羟基。醇和水分子之间能形成氢键。所以促使醇分子易溶于水。 当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性，故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。4、低级醇能和一些无机盐类（MgCl2CaCl2，CuSO4等）形成结晶状的分