第八章醇、酚.ppt

醚 重要的醚 ④ 与格氏试剂作用 环氧乙烷与格氏试剂反应的产物经水解后可得到增加两个碳原子的伯醇。例如： 无水乙醚 醚 重要的醚 2、冠 醚 冠醚是含有多个氧原子的大环醚，也可以看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。由于它们的结构形式皇冠，因此称为冠醚。例如： 15-冠-5 18-冠-6 第五章 醇 酚 醚 鉴别题 乙酰水杨酸（阿斯匹林） 水杨酸 2、芳环上的反应 （1）卤化反应 酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作用，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。 若溴化反应在低温和非极性溶剂（如：CS2、CCl4）中进行时可得一溴代苯酚，且以对位产物为主。 67％ 33 ％ 0-5℃ （2）硝化反应 苯酚在室温下与稀硝酸作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，混合物可用水蒸气蒸馏法分离。 沸点（℃） ：44.9 114.9 室温 （15％） （30％～40 ％） 对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。 分子内形成氢键 分子间形成氢键 （3）磺化反应 3、氧化反应 酚类化合物很容易氧化,产物随氧化剂和反应条件的不同.苯酚长期与空气接触,随氧化反应的进行,颜色逐渐变深;与重铬酸钾的硫酸溶液作用,则氧化成对苯醌. 对苯醌 多元酚在碱性介质中更易氧化,两个或两个以上羟基互为邻、对位的多元酚最易氧化.例如:邻苯二酚和对苯二酚在室温时即可被弱氧化剂如Ag2O 、AgBr等氧化成邻苯醌和对苯醌。显影剂 五、 重要的酚 1、苯酚　　苯酚俗名石炭酸。纯净的苯酚是无色透明针状晶体，熔点43℃，具有特殊气味，在光照和空气中放置易因氧化而变成红色。苯酚微溶于冷水，在65℃以上可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。 　用途 （1）苯酚是重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分子材料、药物、燃料、炸药等。 （2）苯酚有毒性，可用作防腐剂，在医学上可用作消毒剂。 （3）苯酚来源于煤焦油，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备。 2、对苯二酚　　对苯二酚又称氢醌，是无色固体，熔点170℃，当温度稍低于熔点时易升华而不分解。溶于水、乙醇、乙醚。对苯二酚有毒，可渗入皮肤引起中毒，其蒸气可导致眼病。对苯二酚极易被氧化为醌。 　　对苯二酚是一个强还原剂，可用作显影剂，亦可作防止单体聚合的阻聚剂。对苯二酚可由苯胺氧化成对苯醌后，再经缓和还原剂还原而得。 3、双酚A　 2,2-二（4-羟基苯基）丙烷俗称双酚A，白色针状晶体，熔点154℃，受热至180℃分解，不溶于水，而溶于丙酮。是已知的内分泌干扰素。 双酚A是重要的有机化工原料，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、涂料等精细化工产品。从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装内里，大多都含有双酚A，现代医学研究认为双酚A达到一定剂量或威胁健康。 工业上用苯酚与丙酮在酸催化下缩合制得。 1.完成下列反应式: 3. 4. 课堂练习 第五章 醇 酚 醚 2.用化学方法鉴别下列化合物:（说出所加试剂及变化） 或 (3) 3.推结构： 两个芳香族含氧化合物A和B，分子式都是C7H8O， A可与金属Na反应，而B不能。A与浓HI作用时生成C （C7H7I）,B与浓HI作用时生成D（C6H6O），与Br2水 作用时生成白色沉淀。试推测化合物A、B、C、D的 构造式并写出各步化学反应。 Ⅲ 　醚 一、 醚的构造、分类和命名 二、醚的物理性质 三、醚的化学性质 四、环醚 醚 醚的构造、分类、命名 一、醚的构造、分类和命名 醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物.通式是R-O-R、Ar-O-Ar 。 与氧相连的两个烃基相同，称作单醚 如 C2H5-O-C2H5 与氧相连的两个烃基不同时，称作混醚 如 CH3-O-C2H5 醚 醚的构造、分类、命名 根据醚键（-O-）所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如： 乙醚（饱和醚） 乙基乙烯基醚（不饱和醚） 苯甲醚（芳醚） 环氧乙烷（环醚） 醚 醚的构造 醚 醚的构造、分类、命