4.1《卤代烃》课件（苏教版选修5）.pptVIP

一. 烃的衍生物概述 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 复习：写出下列化学方程式？ 1.乙烯和溴化氢的反应 2.乙炔和氯化氢在有一定条件下物质的量１：１的反应 3.苯、液溴、铁粉反应 二、卤代烃的分类 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 3、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃 三、卤代烃对人类生活的影响 阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 （1）DDT禁用的原因 [归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、 有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. [归纳]2.卤代烃的危害 1、物理性质 1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃） (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 分 子 式： 结构简式： C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 球棍模型 1、结构 四、溴乙烷 取代 反 应 消 去 反 应 ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定 有机物的化学性质。 ◆主要的化学性质： 与乙烷比较： 溴乙烷C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 2、性质 反应机理 取代反应(水解反应) C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr H2O 条 件 NaOH水溶液，加热可以加快反应速度 HBr + NaOH === NaBr+H2O PS：卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻 C2H5Br + H-OH C2H5OH + HBr C2H5Br + H-OH C2H5OH + HBr NaOH 思考 1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 C2H5Br Br - AgBr AgNO3溶液 NaOH溶液 消去反应机理 消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢”《书》p63 ，《导》P50 消去反应 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 C2H5Br +NaOH CH2=CH2+ NaBr+H2O 醇 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 2）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 3）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢”，苯环上的卤素也不能消去 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液将发生取代反应。 氢减氢少 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 ◆活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH