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南方医科大学药学院教案首页 授课教师 朱秋华 课程名称 有机化学 课次编号 授课日期 授课年级 医学本科 授课方式 理论课 授课内容 Chapter 11 Carbohydrates 学时数 6 掌握单糖的结构、多糖的连接方式； 熟悉单糖的化学性质； 了解苷的不同结构。 第一节 单糖Monosaccharides：结构 第二节 低聚糖Oligosaccharides：二糖 第三节 多糖Polysaccharides 第四节 苷Glycosides P312 第一节：1、2、5、10、16 第二~四节：13、15 教材：《有机化学》张生勇主编。高等教育出版社。 参考文献： 1．《基础有机化学》邢其毅等编。第二版，高等教育出版社。 2．《Organic Chemistry》Stephen J. et al. Academic Press 3．《Fundamentals of Organic Chemistry》（美）John McMurry 著 机械工业出版社 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 第十一章 碳水化合物(carbohydrates) 前言 碳水化合物与人类生活有着密切的关系，是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源，它不仅有营养价值，而且有的还具有特殊的生物活性。例如，肝脏中的肝素有抗血凝作用；血型物质中的糖与免疫活性有关。此外，核酸(生命的基本物质)的组成成分中也含有碳水化合物─核糖及脱氧核糖。因此，碳水化合物对医学来说，更具有重要意义。 定义 在化学结构上，碳水化合物是多羟基醛(酮)或多羟基醛(酮)的缩合物。化学式符合通式Cn(H2O)m，因此就把这类化合物称为碳水化合物。 后来发现，有些化合物按其结构和性质应属于碳水化合物，可是它们的组成并不符合通式Cn(H2O)m ，如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等；而有些化合物如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等，其组成虽符合Cn(H2O)m通式，但结构和性质却与碳水化合物完全不同。所以，“碳水化合物”这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。 分类 根据能否水解及水解产物的情况分为以下三类: 1. 单糖(monosaccharide)：单糖是一类多羟基醛或多羟基酮。单糖不能被水解成更简单的糖。它们是结晶固体，能溶于水，大多具有甜味。如葡萄糖(glucose)、果糖(fructose)等。 2. 低聚糖(oligosaccharide)：又称为寡糖，是由几个(一般为2～10个)单糖分子脱水缩合而成的化合物称为低聚糖。根据水解后生成单糖的数目，低聚糖又可分为二糖、三糖……其中以二糖最为重要，如蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖(lactose)等。 3. 多糖(polysaccharide)：由许多个(10个以上）单糖分子脱水缩合而成的化合物叫做多糖。每个多糖分子可水解成许多单糖分子。重要的多糖有淀粉(starch)、糖原(glycogen)、纤维素(cellulose)等。 碳水化合物多根据其来源而用俗名。例如，葡萄糖最初是由葡萄中得到的，蔗糖是从甘蔗中得来的。淀粉、纤维素等也都是俗名。 第一节 单 糖 单糖可以根据分子中所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖及己糖等。含有醛基的单糖称为醛糖(aldose)，含有酮基的单糖称为酮糖(ketose)。例如: 丙醛糖 丁酮糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖 自然界中以C4、C5或C6的单糖最为常见。单糖种类很多，但与生命活动关系最密切的主要是葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。从结构和 10min 90min 幻灯 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖(己糖)的代表。因此，我们以葡萄糖和果糖为例，讨论单糖的结构、构型和性质。 一、单糖的结构Structure of Monosaccharide (一) 单糖的开链结构和构型 葡萄糖的分子式为C6H12O6，早已证明它是具有开链的五羟基己醛的基本结构。葡萄糖的开链式(费歇尔投影式)如下： 注：含有多个手性碳的醛糖或酮糖，不论这个糖有几个手性碳原子，距-CHO或最远的手性碳(即与羟甲基相连的碳)上的-OH