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《有机化学》下教学资料:12.2.pdfVIP

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12.2 胺 课前思考题 从下表说明什么问题? 含有α-H的脂肪族硝基化合物存在着硝基式和酸式之间的 互变异构现象。* 所学其它的互变异构? 硝基式 酸式 平衡时,酸式的含量很低 酸式分子有类似于烯醇式的结构,可以使溴的 四氯化碳溶液褪色,与三氯化铁反应显色。 胺 NH 分子中的氢被烃基取代后的衍生物。 3 许多胺是重要的工业原料,还有些具有生理或药理作用。 12. 2. 1 胺的分类、命名和结构 1 胺的分类: ① RNH :伯胺; R NH:仲胺; R N:叔胺* 2 2 3 ② RNH --脂肪胺; ArNH --芳香胺 2 2 ③ RNH :一元胺; H NRNH :二元胺;多元胺 2 2 2 *注意: 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义 叔碳 2 胺的命名 ① 简单的胺以习惯命名法命名:在 “胺”字前加以烃基的名称,称“某胺” 。 ② 系统命名:把胺看作烃的氨基衍 生物,以烃为母体,氨基为取代基。 CH3 NH2 CH3 CH3 CH -CH-CH-CH-N-CH-CH CH -CH-CH-CH-CH-CH 3 2 2 3 3 2 2 3 CH -CH 2 3 2-甲基-4-氨基己烷 2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷 氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基的胺时,以芳 香胺为母体,脂肪烃基作为氮原子上的取代基。 季铵化合物的命名 季铵盐( )和季铵碱( ) 与无机铵的命名相似 + - NH4 Br NH4+OH- 注意“氨”、“胺”及“铵”的含义 3 胺的结构 3 有机胺分子中氮原子为sp 杂化: 12.2.2 胺的物理性质 低级胺是有氨味或鱼腥味的气体或液体,高级胺 为固体,芳胺有毒! 溶解度:胺能与水分子形成氢键,故低级胺易溶 于水,但随分子量的增加而迅速降低。 沸 点:由于氢键作用,胺的沸点、溶解度比同 分子量的烃高,而比相应的醇或酸低。 红外谱图 -1 ν 3500~3400cm ,伯

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