《有机化学》下教学资料：12.3.pdfVIP

12.2.2 胺 12.2.3 胺的化学性质 结 构 分 析 上堂课要点回顾 1 胺的碱性和成盐反应 2 烷基化和季铵碱的热反应 3 酰基化和磺酰化反应 1）酰基化 在胺的N原子上引入酰基（亲核取代） 应 用 保护氨基或降低氨基的致活性 NH2 NHCOCH3 + (CH CO) O 3 2 (orCHCOOH) 3 易三元溴代 易一元溴代 易氧化 不易氧化 2） 磺酰化反应 可用来分离、鉴别伯、仲、叔胺。 这一反应又称为兴斯堡反应， 回顾 4. 与醛酮的反应 在弱酸条件下，伯胺与醛酮的羰基发生加成- 消除反应得亚胺，亚胺氢化得到取代胺。 亚胺 仲胺与醛酮（有 α-H）反应生成烯胺: 烯胺类似烯醇: 烯胺类似烯醇: 可与亚胺互变异构; 可与α，β-不饱和醛、酮进行Michael反应 ； 还可以在双键碳上发生亲电取代反应，引入烃基或酰基。 5. 与亚硝酸的反应 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应生成不同产物 ： 1）伯胺： 2）仲 胺 ： 3）叔胺 温故知新 6. 芳胺的亲电取代反应 1) 卤化反应 NH2 NH2 H O Br Br + 3Br2 2 (白 ) （似苯酚，可检验苯胺） Br ?如何得到一元溴代产物？ NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 + (CHCO) O Br2 H O/H 3 2 2 Br Br 2) 硝化反应 用混酸硝化苯胺时，可将苯胺氧化成焦油状物质。 故应先将苯胺溶于浓H SO ，再硝化得间位产物： 2 4 --NH 为邻对位定位基；--NH +为间位定位基 2 3 如何制备o-、p-NO 产物？ 2 3) 磺化反应 7. 胺的氧化 脂肪胺及芳香胺都容易被氧化。 久置空气中的氧可使苯胺由无色透明→黄→ 红棕。 苯胺遇漂白粉显 紫色，可用该反应检验苯胺： NH2 Ca(OCl)2 O N-