08-立体化学课件.pptVIP

七、不含手性原子的光活性异构体 大部分旋光性物质含有手性碳原子，但有些含有手性碳的分子无旋光性，而有些旋光性物质并不具有手性碳，故分子中是否具有手性碳不是分子具有手性的充分必要条件。 判断一个化合物是否具有手性，最可靠的办法是判断分子和它的镜像是否重合。 另一种简单的办法是判断分子是否具有对称面和对称中心。 1. 丙二烯型分子 中心碳原子两个 ? 键平面正 交, 两端碳原子上四个基团， 两两处于互为垂直的平面上。 当端头的两个碳上所连取代基A≠B ，分子有手性。 类似物： 无 有 如果端头的两个碳任意一个连有两个相同的基团，则化合物有对称面，无旋光性。 2. 联苯型分子 联苯的单键是可以自由旋转的，分子在连接键中心有对称面和对称中心。当联苯分子中邻位（2, 6, 2’, 6’ )的H被体积相当大的原子或基团（如-NO2, -COOH, 　-Br等)取代时，由于两个苯环上的取代基不能容纳在同一平面内，使苯环围绕中心单键的旋转受到阻碍，两个苯环所在平面有一定的角度。 当同一苯环上所连基团不同时（取代基或原子体积较大）, 整个分子既无对称面、也无对称中心, 分子有手性。 当同一个苯环所连的两个取代基相同时，整个分子有对称面，分子无手性，无对映体。 少数情况下，在联苯邻位上各有一个大的取代基，也可以使单