2017届高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课件 新人教版选修5.pptVIP

一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用_________________的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。 3．官能团的引入和转化 (1)引入碳碳双键的方法。 ①______________；②_____________；③_________________________。 (2)引入卤素原子的方法。 ①_____________________；②____________________；③______________ ___________________。 (3)引入羟基的方法。 ①________________；②________________；③酯的水解；④_________。 4．有机合成的过程 点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好。如合成CH3CH2Cl的方法是用乙烯与HCl加成，而不使用乙烷与Cl2的取代反应。 二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为 究提示：1.①加成反应；②水解反应(取代反应)；③催化氧化反应；④氧化反应；⑤酯化反应(取代反应)。 2．①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。 6．碳骨架的增减 (1)碳链的增长。 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)碳链的变短。 如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 7．从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 解析：该题的目标是合成1,4-环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 规律方法指导：解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。 知识归纳总结： 1．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料，步骤越少，产物的产率越高越好。 (3)合成路线要满足“绿色化学”的要求。最大限度地利用原料中的每一个原子，达到零排放。 3．有机合成路线的设计 规律方法指导：(1)要注意18O的位置。 (2)注意反应的先后顺序和反应条件。 (3)试剂选择要合理，合成路线最理想。 (4)注意对某些基团的保护。 有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法： 1．正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向产物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 2．逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 3．综合比较法：综合分析合成途径，正向、逆向结合，得出最佳合成路线。 规律方法指导：(1)信息提取 ①已知A、C的结构简式，要求写出A的分子式和C中含氧官能团的名称。 ②A―→B、A―→C的反应中，反应物、生成物在结构上有什么变化？ ③A中能发生消去反应的官能团是什么？如何分析A分子中一定共面的碳原子数？ (2)形成思路 ①根据碳的四价原则，由结构简式直接确定A的分子式；由官能团的结构可得名称。 ②根据反应前后有机物结构的变化，分析反应类型，进而书写反应的化学方程式。 ③A中存在醇羟基，可发生消去反应生成碳碳双键；根据苯的分子结构分析A分子中一定共面的碳原子数。 〔典例剖析〕 例 题 1 ⑥ ⑦ ⑥ ② ④ NaOH醇溶液，加热 〔变式训练〕 乙醇 CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(取代)反应 CH3CHO 知识点2　有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择 〔典例剖析〕 例 题 2 〔变式训练〕 取代反应 保护氨基 学科核心素养 〔即时训练〕 C9H10O3 羧基、醛基 取代反应(酯化反应) 8 返回导航 第三章　烃的含氧衍生物 化学选修⑤ · 人教