大学有机化学_烷烃答题.ppt

对位交叉 部分重叠 部分交叉 全重叠 由C2－C3 σ键旋转 产生的构象： 丁烷的模型 (2 )丁烷的构象 固定C2原子，反时针 旋转C3原子，得到以 下丁烷的极限构象 稳定性： 对位交叉式 部分交叉式 部分重叠式 全重叠式 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 [ 讨 论 题 ] （1）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式表示其优势构象。 （2）下列哪一对化合物是等同的？（假定C-C单键可以自由旋转） 2.3 烷烃的性质 物理常数：单一纯净的有机化合物在一定的条件下其物理性质为一固定值。 有机化合物的物理性质：物态、熔点(m.p.)、沸点(b.p.)、相对密度(d)、折射率(nD) 和溶解度(s)等。 物理常数 已知化合物的鉴定 不同化合物的分离 测定 利 用 烷烃：无色、有一定的气味。 2.3.1 物理性质 1. 沸点 有机物的沸点高低取决于氢键和分子间力的大小。分子间力又与分子的分子量、极性、表面积呈正相关。 有氢键 分子量大 极性大 无支链 沸点高 当C原子数相同时，含支链越多的烷烃，相应的沸点越低 沸点(℃) 36.1 27. 9 9.5 分子量大的分子，其表面积增大，分子 间力(色散力)增大，其沸点随之升高。 直链烷烃的沸点(bp)随分子量的增加而升高。 2 . 熔点 直链烷烃熔点(mp)随分子量的增加而升高。 偶数碳原子烷烃与奇数原子烷烃相比， 其熔点升高较多。 熔化主要需要克服晶格能，有机物一般是分子晶体，熔点高低取决于分子的分子量、极性和对称性的大小。 分子量大 极性大 对称性大 熔点高 C原子数相同烷烃的不同异构体，对称性大 的异构体具有较高的熔点。 熔点(℃) -130 -160 -17 C原子数相同的环烷烃的沸点、熔点均高于烷烃。 3. 相对密度 烷烃比水轻， 其相对密度都小于1 4 .溶解度 烷烃几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂 5 .折光率 在一定的波长的光源和一定的温度条件 下，折光率对确定的化合物是一个常数。 正丁烷 1.3397 正己烷 1.37 环戊烷 1.406 环己烷 1.4266 折光率(n D 20) 名称 2.3.2 烷烃的化学性质 1 .自由基取代反应 饱和烃分子中的氢原子被其它原子或基团 所取代的反应－取代反应。 通过自由基进行的取代(H原子) 反应 －自由基取代反应。 σ键牢固，不易断裂； C－H键的极性小，不易异裂，可均裂。 (1) 卤代（化）反应： 在光、高温或催化剂作用下，烷烃与卤素分子反应，生成卤代烷和卤化氢。 烷烃 卤素 卤代烷 卤化氢 乙烷 氯 氯乙烷(78%) * 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃、芳烃。 分子中C原子 的结合方式 环丙烷 环己烷 碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃：甲烷、乙烷等； 环烷烃。 烃 饱和烃： 不饱和烃: 第二章 饱和烃 烃：只含有C、H 两种元素的化合物— 碳氢化合物 甲烷 Methane 丙烷 Propane 丁烷 Butane 乙烷 Ethane 2.1 烷烃的通式和命名 2.1.1 烷烃的通式 烷烃的通式 ： CnH2n+2 2.1.2 碳、氢原子的类型 伯、仲、叔氢原子 伯(1°)、仲(2 °) 、叔(3 °) 、季(4 ° )碳原子 2.1.3 烷基 烷基 ： 烷烃分子中去掉一个H原子,剩余的结构部分 表2.1 一些烷基的名称与表示 名称 缩写 2.1.4 普通命名法（适用于简单烷烃） 1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉字数字（如十一、十二等）表示。 2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 直链烷烃的命名与普通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的“正”字。 2.1.5 系统命名法 系统命名是由三部分构成： 构型 标记 取代基的位次、 名称与排列 母体 名称 庚烷 选取最长的碳链作为主链。 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。 1. 选择主链，确定母