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第1部分 专题五 选修五
非选择题(本题包括6小题,共100分)
1. (15分)(2015·河北普通高中质检,38)有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质,可由下列路线合成:
请回答:
(1)A中官能团的名称是_____,上述③④⑤⑥中属于取代反应的是______。
(2)C物质的名称是________,反应③的条件是________。
(3)B在一定条件下可以形成高分子化合物,写出此过程的化学方程式:_________________________________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式为__________________________。
(5)A、B、E三种有机物,可用下列的某一种试剂鉴别,该试剂是______。
a.新制的Cu(OH)2悬浊液.溴水
c.酸性KMnO4溶液 d.溴的CCl4溶液
(6)G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为________。
①能与Na2CO3溶液反应 ②分子中含有两个
—CH3
解析:由合成路线中的信息不难分析出A的结构简式为,又知F(C11H12O2)属于芳香酯,逆推B应为一元羧酸,E应为含7个碳原子的芳香一元醇,由反应③可知,B的结构简式应为,由反应④的条件可知C应为CH3,D为CH2Cl,则E为CH2OH进而可推知F的结构简式为。(6)G是E的同系物,说明G也是芳香一元醇,G比E的相对分子质量大28,说明G比E的结构中多两个CH2原子团,即G中含有9个碳原子,G的同分异构体能与Na2CO3溶液反应,说明该异构体中含有酚羟基,再结合该异构体中含有两个—CH3,可写出苯环上连有—OH、—CH2CH3、—CH3三个取代基的异构体10种及苯环上连有—OH、两个取代基的异构体3种,共计13种异构体。
答案:(1)羟基、醛基 ④⑤⑥ (2)甲苯 浓硫酸、加热
2. (15分)(2015·北京,25)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是________________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是__。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是_____。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________,试剂b是___________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:_________。
解析:(1)已知条件A为炔烃碳数为3可确定唯一结构为丙炔:CH3—C≡CH。(2)B含有C、H、O三种元素且相对分子质量为30可确定物质中只有一个C原子和一个O原子,分子式为CH2O唯一对应物质甲醛,结构简式:HCHO。(3)C、D中含有和B中相同醛基结构分子式可知C为苯甲醛,D为乙醛,进一步可知C+D→E的反应是第二个信息中所给羟醛缩合反应,故E中存在的官能团和信息中所给相同,为碳碳双键和醛基。(4)第(4)问开始需要分析Ⅰ物质的结构比对第一个已知信息和丁物质可知信息中R、R′、R″分别代表苯基、氢原子、羟基确定Ⅰ结构为
进一步得到N和H物质分别为CH3—CH=CH—CH2OH和C≡C—COOHF→G→H过程是碳碳双键转化成碳碳三键的过程,故可知F→G是加成Br2的反应G→H是消去两个HBr分子的反应,则可确定(4)问的答案。
(5)由前问可得N物质结构式为CH3—CH=CH—CH2OH,M→N的反应是加成反应,因为M也为不饱和醇,所以A和B的加成反应破坏的是B分子中的碳氧双键而不是A分子中的碳碳三键可得M的结构简式为:CH3—C≡C—CH2OH
答案:(1)CH3—C≡CH (2)HCHO (3)碳碳双键醛基
3. (15分)(2015·福建,32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如下图所示。
M
(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为_______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是_______。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为______________。
③步骤Ⅲ的反应类型是________。
④肉桂酸的结构简式为_
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