贵州省遵义市航天高级中学高考化学 有机化学基础复习（选考）.docVIP

有机化学基础(选考) 一、构建知识网络·熟记重要反应 1．构建知识网络 2．熟记重要反应 (1)CH3CH2Cl―→CH2CH2 答案　CH3CH2Cl＋NaOHCH2CH2↑＋NaCl＋H2O (2)CH3CH2OH―→CH2CH2 答案　CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O (3)CH3CH2OH―→CH3CHO 答案　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯 答案CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O (5)OHC—CHO―→HOOC—COOH 答案　OHC—CHO＋O2HOOC—COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案　nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH ＋(2n－1)H2O (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案　CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (9) 答案　＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O (10) ―→ 答案　＋Br2＋HBr (11) 和浓溴水的反应 答案　＋3Br2―→＋3HBr (12) 和溴蒸气(光照)的反应 答案　＋Br2＋HBr (13) 和HCHO的反应 答案　n＋nHCHOH＋＋(n－1)H2O二、有机物检验辨析 1．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 2．烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 提醒：若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应： —CHO＋Br2＋H2O→ —COOH＋2HBr而使溴水褪色。 3．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。 提醒：(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3＋进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 (2)若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 三、有机反应类型的推断 1．有机化学反应类型判断的基本思路 2．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 ．有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成①②等产物的反应条件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： ①CH2CHCH2OH 　NaOH、醇，加热　 ②BrCH2CHCH2浓H2SO4,170_℃ (2) ：①光照 ②Fe粉(或FeBr3) (3)CH2CHCH2OH： ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水 ②CH2CHCHO Cu，加热　 ③CH2CHCH2OOCCH3 浓H2SO4，加热 (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热 ②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热