海洋天然产物结构解析若干立体化学问题.pdfVIP

. 802 . 国际药学研究杂志 2015 年 12 月 第 42 卷第 6 期 J lnt Pharm Res , VoJ.钮， No.6 , Oecember , 2015 海洋天然产物结构解析若干立体化学问题 程伟，安邦，孙彷链，林文翰· [摘要 ] 在天然产物结构解析中，常遇到立体化学 问题(手性碳、轴不对称或面不对称)。 确定其立体化学不 仅是天然产物化学的重要内容之一，而且对阎明分子的靶 向功能具有重要意义。现代波谱技术为天然产物构型确定 提供了可靠的方法。 本文结合作者的研究实例，综述应用 现代波谱在若干海洋天然产物结构解析中的应用实例。 [关键词 ] 海洋天然产物;结构解析;圆二色谱;绝 对构型 [中图分类号] 0629.9;R93 [文献标志码] A [文章编号] 1 674-桐柏(2015)06-0802-09 DOI: 1 0.13220/j.cnki.jipr.20 15.06.0 15 林文翰，北京大学药学院教授。 中国药典 会委员，中国药学会常务理事，中国药学 会海洋药物专业委员会副主任委员，中 国海洋学会理事。 长期从事海洋生物天 然产物结构与生物活性关系、海洋药物 先导化合物发现等研究。 先后承担国家 863项目、国家重大新药ilJ剁、科技部 国际合作项目、国家自然科学基金重点项 目等国家级课题 10余项。 在 SCI 期刊发表文章 1 80 余篇，出版 专著 3 吾11 0 1幸荣获国家科技进步二等奖，卫生部吴介乎.保罗杨 森奖，中国青年化学奖等，申请并获得梭权专利 20 余项。 Several stereogenic problems regarding structural elucidation of marine natural products CH ENG Wei. AN Bang. SUN J ing-yuan , LIN Wen-han (Stωe Key Lahor，ωory ofNωura1 and 8iomimetic Drugs , ITlS tìlute of Oceoo , Peking University , 8eijing 1∞191 ) [ Abstract ] Ouring the structural elucidation of natural products, one of the key steps is attributed to the solution of configuration including chiral carbons , axial and planar asymmetry. Stereogenic assignment is an essential work involved in natural product chemist可， while identification of stereogenic centers may be helpful to recognize the structure related to target function. Modem spectroscopic technology provided a reliable tool for the configurational assignment. In this paper. we intend to summarize pa忱。f our work regarding the application of extensive spectroscopic methods for the determination of the absolute configurations of marine-derived natural products. [ Key words ] marine natural products; structural elucidation; ci rcular dichroism; absolute confi伊ration 在海洋天然产物中，多数化合物具有手性中 心。确定其立体化学是天然产物化学工作者的重要 任务之一。随着现代波谱的发展，天然产物立体化 学的解析方法和水平不断提高。特别是圆二色谱 (circular d ichroism , CD )等技术越来越多应用于绝 对构型的确定，对非结晶天然产物的绝对构型确定 起重要作用。 CD 谱是根据手性有机化合物对平面 偏振光的左旋与有旋圆振光吸收系数不相等，按照 吸收波长差值大小绘制的谱图。CD 谱的正负 Cotton 效应与化合物的立体结构密切相关。 基于对具有某 种发色团化合物 CD 光谱特征分析 ， 形成了一些经 验规