2016-2017学年苏教版选修五3.2.2芳香烃的来源与应用学案.docVIP

专题3 常见的烃 第二单元 芳香烃 第二课时 芳香烃的来源与应用 【学习任务】 1.了解煤的主要成分和组成及综合利用方法 2.了解芳香烃的来源。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质； 4．理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【学习准备】 1、煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，综合利用方法有干馏、气化和液化。 2、芳香烃最初来源于煤焦油，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和二甲苯 3、苯环上的氢原子被烷烃基取代后的产物叫做苯的同系物，分子中只有1个苯环，分子通式为CnH2n-6 (n≥6)，写出下列常见的苯的同系物的结构简式： 甲苯：,邻二甲苯：,间二甲苯：， 对二甲苯：，乙苯：。 4、含有多个苯环的芳香烃叫多环芳烃，可分为 ⑴多苯代脂烃：苯环通过脂???烃基连接在一起（）， ⑵联苯或联多苯：苯环间通过碳碳单键直接相连（） ⑶稠环芳烃：苯环间共用若干条环边（、） 【学习思考】 1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别？ 答案：煤的干馏是复杂的物理化学变化，石油的分馏属于物理变化 2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物？ 答案：分馏 【课堂引入】 苯的同系物的结构中有苯环和烷烃基两种原子团，苯环和烷烃基直接会互相影响，因而苯的同系物会具有和苯不同的化学性质。 【学习活动】 学习活动1、苯的同系物的化学性质 ⑴氧化反应： 【实验】 苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：紫红色不褪 甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：紫红色褪去 二甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象是：紫红色褪去 C－OH O 结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基（-COOH），这是苯环对侧链的影响。 C－H 氧化 ⑵取代反应： 甲苯与浓硝酸的反应： _______ 2，4，6---三硝基甲苯（TNT） 不溶于水的淡黄色的针状晶体，烈性炸药 结论：苯一般只生成一硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，说明苯环邻对位上的氢原子容易被取代，，这就是侧链对苯环的影响 学习活动2、苯的同系物的制取 ⑴乙苯的制备 ⑵异丙苯的制备 【学以致用】 1、右图是模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是（ ） A．图示实验中发生了化学反应 B．实验后水溶液的pH＞7，溶液Y是黑色粘稠的煤焦油，上层X是粗苯等 C．气体Z中有些成分易燃，且可以还原氧化铜 D．液体Y是一种纯净物 解析：煤的干馏是化学变化，产物煤焦油是混合物，其中一部分物质的密度大于水，而粗苯的密度小于水，所以试管中的液体分为三层，又因为干馏产物中有氨水，所以溶液的pH＞7，生成的焦炉气中含有H2、CO等气体，能还原氧化铜。 答案：D 2、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应褪色的是(　　 ) A.③④⑤⑥⑦⑧　　　　　B.④⑤⑧　　　　C.④⑤⑦⑧　　　　　D.③④⑤⑧ 解析：聚1，3-丁二烯中含键， 2-丁炔中含—C≡C—键，裂解气中含乙烯、丙烯和1，3-丁二烯，故均能被KMnO4酸性溶液所氧化，又能与溴水发生加成。 答案：B 3、下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是(　　 ) ①邻二甲苯　②间二甲苯③对二甲苯　④乙苯⑤2，2-二甲基丁烷　⑥甲苯 A.②③　　　　　　　B.①⑤　　　　　　C.④⑥　　　　　　　　D.③⑥ 解析：邻二甲苯一氯代物有3种：；间二甲苯一氯代物有4种：；对二甲苯一氯代物有2种：；乙苯一氯代物有5种；;2,2-二甲基丁烷的一氯代物有3种，甲苯的一氯代物有4种。 答案：B 4、烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是： 请写出其它4种的结构简式____________、____________、____________、______________ 解析：这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。首先明确的是：① 苯环上的烃基是烷烃基（只有单键），即－C5H11。② 与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。 具体的解法有两种： 方法一：写出－C5H11的8种结构（碳架式） ① 、② 、③ 、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ 、⑧ 根据左端C上无H，排除第⑤种，判断出给的是