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第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
【教学目标】
1.通过生活中的现象认识醛的典型代表物——乙醛的组成和结构特点。
2.通过分析官能团化学键推测醛基的性质,并通过实验验证醛基的性质
3.通过学习乙醛的性质体会乙醛的用途。
【教学过程】
一、乙醛分子的组成和结构
1.[展示]乙醛分子的结构模型
2.[讲述]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
3.分子式: ,结构式(注意键的类型): 结构简式: 。乙醛的官能团为 (称为: )。
4. 醛基结构:羰基()与氢原子相连构成醛基 (),是醛类物质的官能团,羰基和与羰基直接相连的原子处在同一平面上。
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
5. 醛的分类
⑴醛基的数目: 一元醛、二元醛、多元醛 ;
⑵烃基是否饱和: 饱和醛、不饱和醛 ;
⑶烃基是脂肪烃基还是芳香烃基: 脂肪醛、芳香醛 ;
(4)饱和一元醛的通式: CnH2n+1-CHO
(5)[思考]饱和一元醛的通式为 ,官能团是 。具有这种通式的是否一定是醛?写出C3H6O可能的同分异构体。
二、乙醛的物理性质
1. 乙醛有哪些物理性质?
乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20。8℃,易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
三、乙醛的化学性质[来
烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
我们知道,在有机化学反应中,通常可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛加氢发生还原反应,推知乙醛具有氧化性。分析烃对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又具有还原性。
1. 氧化反应
⑴[实验](3-5)(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论,推测乙醛有还原性。)
本实验要按规范操作,认真观察和记录实验现象,并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。
乙醛跟银氨溶液反应实验注意事项:(1)配制银氨溶液,要防止加过多的氨水,且要随配随用,否则会生成易爆炸的物质。(2)做实验用的试管必须洁净。(3)实验结束后,反应混合液倒在指定容器里,由教师及时处理。用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。
与银氨溶液反应:R-CHO+2Ag(NH3)2OH R-COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3 ;
在上述反应里,银氨络合离子被还原成金属银,附着在试管内壁上,形成银镜。这个反应叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:一水、二银、三氨、乙酸铵。[来源:]
应用:(1)实验室里常用银镜反应检验醛基。(2)工业上利用葡萄糖(含—CHO)发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。
⑵实验3-6乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项
本反应中氢氧化铜是过量的,使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。使用新制的氢氧化铜有两个原因,一是新制备的氢氧化铜反应性能好,现象明显。二是在氢氧化钠溶液中加几滴2%硫酸铜溶液,能获得检验醛基的灵敏试剂。(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论,得出由于乙醛有还原性,所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀,并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。)
Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓
实验室利用该反应检验醛基。医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病(检验葡萄糖中的醛基)。
在上述反应中,银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂,这表明乙醛有较强的还原性。
⑶乙醛既能被弱氧化剂氧化,也能被强氧化剂氧化。
2.乙醛的加成反应:,该反应还属于还原反应(P58)
(1)醛基与H2的加成反应,是分子中引入羟基的一种方法。
(2)工业上不用该反应来制取乙醇。
[小结]乙醛既有氧化性又有还原性,以还原性为主。醛基的还原,是有机合成中引入羟基(—OH)的方法, 醛基的氧化,是有机合成中引入羧基(—COOH)的方法。
[练习]完成下列反应的化学方程式或离子方程式。
(1)RCHO+[Ag(NH3) 2]++OH-→
(2)RCHO十Cu(OH)2→
(3)RCHO十H2→.1
四、几种重要的醛
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