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有机化学结构和命名

;sp3杂化轨道电子云分布示意图;*;sp2杂化示意图;乙烯中键的形成 ;;;乙炔的结构;苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键;?键和?键;构象异构 ; 构象:指有一定构造的分子通过单键的旋转,形成各原子或原子团的空间排布。 ;乙烷的构象;构象与能量关系示意图;正丁烷的构象;正丁烷的构象,把C1和C4作甲基,然后C2-C3键旋转,其构象的纽曼式;正丁烷的构象与能量关系示意图;环己烷的构象;∏键的特点 ;顺反异构;;3、对映异构;物质的旋光; 平面偏振光——只在一个平面上振动。 ;旋光物质;旋光性与对映异构现象;两种不同的四面体构型;乳酸分子的两种构型; 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。;手性与对称因素;*;*;构型的R.S命名;*次序规则:;;;在系统命名法中,取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物(含1个、2个手性碳化合物)的R/S标记及其命名 ;COOH;;;;D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。;手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。 含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。 ;含多个手性碳原子化合物的对映异构;由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物,称为内消旋体 。;不含手性碳原子化合物的对映异构;碳环化合物的对映异构;环丙烷-1,2-羧酸的立体异构;环丁烷羧酸的立体异构;顺反异构体的性质;顺反异构体对化学性质的影响;伯、仲、叔、季碳原子;1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 -COOH、-SO3H、-COOR、-COX、 -CONH2、-CN、-CHO、-COR、-OH、 -SH、-NH2、 -OR、C≡C、C=C、R 、 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体 3、 将母体化合物进行编号,使主官能团位次尽量小 4、 确定取代基位次及名称,按次序规则*给取代基列出次序,较优基团后列出 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称;有机化合物系统命名的基本格式; 2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷;3, 4-二甲基庚烷 ;5-羟基己醛;(1R,2R)-2-甲基环戊醇;;一些化合物缩写;互变异构 ;互变异构—葡萄糖的变旋现象;电子效应;;;3.在许多有机化合物中,诱导效应与共轭效应往往同时起作用,其综合影响决定于两种效应的方向及相对强度。;电子效应对化合物的性质产生重大影响 (1)对化合物酸碱性强度的影响 (2)对化合物反应活性及活性中心位置的 影响 (3)对碳正离子、碳负离子、游离基稳定性的影响;; 苯酚连接吸电子基团,使酸性增强,连接供电子基团时,酸性越弱。 ;(1) C2H5O- HO- C6H5O- CH3COO- (2) R3C- R2N- RO- F- 碳正离子的稳定性 碳负离子的稳定性 游离基的稳定性;分子间力及其与物理性质的关系;2.范德华力: 这是非极性分子之间的一种主要作用力,它随着分子之间间距的增大急剧减小。因此,直链较多的化合物与它的支链异构体相比其沸点要低。例:烷烃同分异构体的沸点变化规律。 ;3.氢键: 是具有活泼氢原子的有机化合物分子之间最强烈的一种相互作用力。它可分为分子内氢键、同种物质分子间氢键、溶质溶剂间形成的氢键。氢键愈多、愈强,在分子质量相近的化合物中其沸点越高 ; 醇分子之间能形成氢键。 固态,缔合较为牢固。液态,形成氢键和氢键的解离均存在。气态或在非极性溶剂的稀溶液中,醇分子可以单独存在。 由于醇分子之间能形成氢键,沸点较相应分子量的烷烃高。 由于醇分子与水分子之间能形成氢键,三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。;键的极性---偶极矩;*;亲核试剂与亲电试剂;亲核试剂的亲核能力;;*

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