有机分子中原子共面与共线.docVIP

　　有机分子中原子共面与共线 有机分子中原子共面与共线 有机.L.分子中原子的共面与共线主要考查大家的空间想象能力和对立体几何的应用能力，同时也考查有机分子中的几种基本的空间构型。因此要想较好地掌握有机分子中原子的共面与共线问题，就必须弄清甲烷、乙烯、苯和乙炔的结构。 　　考点1 甲烷、乙烯和乙炔的基本结构 　　例1 某烃的结构简式为： [CHequiv;CC=CHCH2CH3][C2H5]，该分子中含有四面体结构的碳原子数为[a]，在同一直线上的碳原子数最多为[b]，一定在同一平面内的碳原子数为[c]，则[a]、[b]、[c]分别为（ ） 　　A. 4，3，6 B. 4，3，5 　　C. 2，5，4 D. 4，6，4 　　解析 先找出单键碳、双键碳、三键碳，再结合有机分子中的几种基本的空间构型考虑即可。根据该烃的结构简式分析，分子中含有4个全部以单键结合的碳原子，依据甲烷的结构该分子中有4个碳原子都形成是四面体结构；另外依据乙烯的平面结构及乙炔的直线结构，可知一定在同一平面内的碳原子有6个，一定在同一直线上的碳原子有3个。 　　答案 A 　　点拨 在甲烷分子中，碳原子位于四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点，当甲烷分子中的4个H原子被其他原子或原子团所取代，取代后的分子构型基本不变；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，当乙烯分子中的氢原子被其他原子或原子[CH2CH3][C][H][H3CCH2][C=C] [equiv;][C] [图1][H] 团取代时，取代该氢原子的原子一定在原乙烯的平面内；乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子在同一直线上，当乙炔分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，取代该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线（图1为其分子的结构）。 　　考点2 单键旋转，双键和三键不能旋转 　　例2 对分子CH3CH=CHCequiv;CCF3结构的描述正确的是（ ） 　　A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 　　B. 3个氟原子有可能都在一条直线上 　　C. 6个碳原子不可能都在一条直线上 　　D. 6个碳原子不可能都在一个平面上 　　解析 本题考查甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构和乙炔分子的直线结构，同时也考查大家对CC可以自由旋转，而C=C、Cequiv;C不能旋转的正确理解。由CH4的空间构型可确定B选项错误；由乙炔和乙烯的分子结构可以推出该有机物分子的空间结构（图2为其分子的结构）。由图中结构可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。 　　[图2][H][C][H3C][H][C=C] [equiv;][C] [C] [F][F][F] [共面][共线][H][C][H3C][H][C=C] [equiv;][C] [C] [F][F][F] [共面][共线] 　　答案 C 　　点拨 甲烷中的四个氢原子中的任意两个氢原子与碳原子共面，最多也只能有两个氢原子与碳原子共面，或者任意三个氢原子共面。也就是说甲基中的所有原子是不可能共面的。乙烯分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后，原乙烯分子的平面结构没有改变，只是在原平面的基础上进行拓展。取代乙炔分子中氢原子的原子，一定在原乙炔分子的那条直线上。 　　考点3 苯的平面结构的考查 　　例3 已知CC键可以绕键自由旋转，关于结构简式为[H3C CH3][CH3][CH3] 的烃的说法，正确的是（ ） 　　A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 　　B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 　　C. 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 　　D. 分子中所有原子都有可能处于同一平面内 　　解析 苯分子中的12个原子处于同一平面， 　　CH3中的C原子取代苯环中的H原子，甲基碳原子一定在苯环所处的平面内。此分子中的两个苯环以碳碳单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环所确定的两个平面通过单键的旋转可以旋转到同一平面内，也可能不在同一平面内。但两个苯环中沿碳碳单键相连的轴上的6个碳原子一定处于同一直线上的，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面内，最多则是所有C原子（即16个）都处于同一平面。故A、C项错误，B项正确。该烃分子中存在甲基，甲基中的H原子不可能同时和碳原子处于同一平面内，所以D项错误。 　　答案 B 点拨 苯分子中的12个原子处于同一平面内，当苯分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，则取代该氢原子的原子一定和原苯分子的所有原子共面，甲基中碳原子的位置就是原氢原子的位置。 　　考点4 几种基本结构的综合考查 　　例4 下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是（ ） 　　A. B. CH3 　　C. CH=CH2 D. Cequiv;CH 　　解析 本题综合考查CH4、CH2=CH2、CHequiv;CH和