《有机化学》教.docVIP

《有机化学》 教学大纲 前 言 《有机化学》是中药学、药物制剂、制药工程、中药资源等专业的一门重要基础课，是药学院各专业必须具备的基础，它的任务是为学生提供必要的有机化学基本知识、基础理论和基本实验技能，并训练学生应用这些理论和技能去研究各类有机化合物，从而为中药化学等后续课程的学习，为中药的整理、发扬打下良好的基础。 本大纲的内容是针对中药学、药物制剂等专业的实际需要，并根据本学科的系统性而拟定的。分成“有机化学基本概念”和“各类有机化合物”两部分。基本概念部分阐述学习有机化学所必须掌握的一些基本理论知识；各类化合物部分则介绍各类有机化合物的命名、结构、理化性质、反应历程和制备方法等。为了体现中药等专业的特色，加强了与中药化学等课程有密切关系的“碳水化合物”、“含氮化合物”和“杂环化合物”等三章以及立体化学方面的内容。 本课程的实验任务是培养学生严谨的科学态度和理论联系实际的工作作风。实验内容包括基本操作，性质实验和制备实验等方面的内容。 为了达到上述目的和要求，在讲课方面必须注重科学性，系统性，重点突出、讲解透彻，前后联系、启发诱导。在实验方面必须严格要求，使学生掌握正确的操作方法。本课程共144学时，讲授90学时，实验54学时，同时还要加强辅导答疑和布置习题等，从各个教学环节培养学生善于思考、独立分析问题和解决问题的能力。 教学目的要求和内容 绪论 【目的要求】 1、掌握有机化合物的特点、分类和研究方法。 2、熟悉有机化学的研究对象。 3、了解有机化学的重要性及与药学的关系。 【教学内容】 1、有机化学的研究对象（包括定义、发展简史和重要性。有机化学和药学的关系）。有机化合物的特点、分类和官能团。 2、有机化合物的研究方法（有机化合物的分离和提纯，元素分析和重要物理常数的测定）。 【教学方法】 讲授 模型 多媒体 有机化合物的化学键 【目的要求】 1、掌握共价键的形成、属性、共振论及对有机反应有重大影响的电子效应。 2、熟悉共价键的断裂方式和有机反应类型。 3、了解有机化学中较常见的一些比共价键更弱的化学键。 【教学内容】 1、共价键的形成：价键理论、共振理论、分子轨道理论。 2、共价键的属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。 3、电子效应：诱导效应，共轭效应。比共价键更弱的化学键：氢键。 【教学方法】 讲授 多媒体 立体化学 【目的要求】 1、掌握顺反异构、对映异构和构象异构的概念和命名方法。 2、熟悉分子模型的平面表示方法。 3、了解立体化学在有机化学中的重要性。 【教学内容】 1、分子模型的表示方法：Fischer投影式，Sawhares投影式，Newman投影式。 2、顺反异构：顺反异构的类型（主要讲碳碳双键化合物的顺反异构），Z、E—构型表示法，顺反异构体的性质（物理性质，相互转换，反应速度的差别）。 3、旋光异构：物质的旋光性与化学结构的关系，含一个手性碳原子的旋光异构，D、L—构型表示法（相对构型，绝对构型）。R、S—构型表示法，含两个不同手性碳原子的旋光异构（非对映体，差向异构体，赤型、苏型概念），含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，外消旋体的拆分，不含手性碳原子化合物的旋光异构。 4、构象异构：烷烃的构象（乙烷、正丁烷的构象，旋转角度与能量分布曲线），环己烷的构象(船式、椅式、半椅式、扭船式，a键、e键，转环作用)。 【教学方法】 讲授 多媒体 模型 挂图 烷烃 【目的要求】 1、掌握烷烃的命名，结构和化学性质以及自由基取代反应历程。 2、熟悉均裂、异裂、自由基的概念及烷烃的物理性质。 3、了解同系列、同系物和同系差的概念。 【教学内容】 1、烷烃的定义、同系列和通式、烷烃的结构。 2、烷烃的命名：普通命名法，系统命名法。 3、烷烃的异构：碳链异构，异构体的推定法，碳原子和氢原子的种类。 4、烷烃的物理性质（存在状态、沸点、熔点、折光率、溶解度）。 5、烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧热，） 1、掌握烯烃的命名，结构和化学性质以及亲电加成反应历程。 2、熟悉烯烃异构现象，物理性质，制备方法。 3、了解烯烃的定义、通式。 【教学内容】 1、烯烃的结构和异构：碳链异构，位置异构，顺反异构（含两个或更多个双键的顺反异构）。 2、烯烃的命名：衍生物命名法，系统命名法。 3、烯烃的物理性质。 4、烯烃的化学性质：亲电加成反应（加氢、卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、卤间化物、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）。聚合反应。α—H的取代反应。烯烃的加成反应历程：正碳离子、卤鎓离子。马氏规则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。 5、烯烃的制备：醇的失水，卤烷脱卤化氢。 【教学方法】 讲授 多媒体 炔烃和二烯烃 【目的要求】 1、