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4.2糖类要点

糖类 一、糖类概述 存在形式: 存在于整个生物界,地球上数量最多的有机物,最终来自光合作用,整个生物圈的第一营养级。 生物学作用: 构成生物体:纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、肽聚糖 生物体的主要能量物质:淀粉、糖原、葡萄糖; 一、糖类概述 1、定义:多羟基的醛或酮及其衍生物 从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m (1)糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如 脱氧核糖 C5H10O4 鼠李糖 C6H12O5 (2)符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如        CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 (3)糖类中不含水,通式只表达各元素的比例关系。 2、结构特点:有羟基 有(或最终能水解得到)醛基或(酮)羰基 一、糖类概述 3、糖类的分类 糖类 单糖 (不能水解成更简单的糖) (依据:能否水解以及水解产物的多少) 低聚糖 (1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的糖) 多糖(能水解成许多分子单糖的糖) 葡萄糖、果糖、核糖等 蔗糖、麦芽糖、乳糖等 淀粉、纤维素等 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合 (2~10) ( 10) 二、葡萄糖和果糖 单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖 二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。 葡萄糖和果糖的结构简式分别为: 葡萄糖 果糖 CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH C=O H-C-OH H-C-OH HO-C-H CH2OH 二、葡萄糖和果糖 1、葡萄糖 ①结构 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH ②物理性质 无色晶体、有甜味、可溶于水。存在 于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜 中,植物的种子、叶、根、花中。 官能团: -CHO -OH CH2OH -(CHOH)4 - CHO ③化学性质: 二、葡萄糖和果糖 -CHO的性质: 还原性? 与溴水反应 能燃烧 能使酸性高锰酸钾褪色 与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应 能发生催化氧化 加成:与氢气的反应 CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓ +3H2O ——医学用于检验尿糖 二、葡萄糖和果糖 葡萄糖酸钠 正己六醇 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag ↓ +CH2OH(CHOH)4COONH4 +3NH3 +H2O ——工业用以制镜 葡萄糖酸铵 △ —OH的性质: 取代反应 与浓氢溴酸反应 与羧酸发生酯化反应 与钠反应 发生消去反应 能发生氧化反应: 与O2燃烧 使酸性高锰酸钾褪色 与O2催化氧化 二、葡萄糖和果糖 2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na 2CH2ONa(CHONa)4CHO+5H2↑ 二、葡萄糖和果糖 OHC—C—C—C—C—CHO ‖ ‖ ‖ ‖ O O O O + 5H2O Cu△ + O2 (5/2) CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH ④葡萄糖的作用 人体内氧化反应-人体能量主要来源:(有氧呼吸) 6CO2(g)+6H2O(l); C6H12O6(s)+6O2(g) ΔH=-2804KJ/mol 二、葡萄糖和果糖 无氧呼吸时提供能量 酒化酶 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2+能量 酶 C6H12O6 2C3H6O3+能量  糖果制造: 制镜工业: 制药工业;输液时:加一定量葡萄糖 二、葡萄糖和果糖 2、果糖 分子式:C6H12O6 CH2-CH-CH-CH-C-CH2 OH OH OH OH OH O 结构简式: 官能团: -OH O ‖ -C- 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄 糖和果糖。 物理性质 化学性质 二、葡萄糖和果糖 核糖(C5H10O5)和脱氧核

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