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1,2-丙二胺类手性席夫碱配体的合成与表征

第39卷第8期 应 用 化 工 Vo1.39No.8 2010年 8月 App~edChemicalIndustry Aug.2010 1,l丙二胺类手性席夫碱配体的合成与表征 李红春 ,牛永盛 2 (1.青岛农业大学 化学与药学院,山东 青岛 266109;2.吉林大学 材料科学与工程学院,吉林 长春 130022) 摘 要:以(R).1,2丙二胺和3,5.二叔丁基水杨醛加成消除反应,合成了一种新手性席夫碱配体。利用元素分 析、HNMR、质谱 、红外光谱和紫外光谱表征其结构,并测定了其熔点和比旋光度。 关键词:1,2-丙二胺 ;席夫碱配体;手性;表征 中图分类号:0612.43 文献标识码:A 文章编号:1671-3206(2010)08—1135-03 PreparationandcharacterizationofchiralSchiff ligands derivedfrom 1,2一propenediimine L/Hong—chun .M Yong.sheng , (1.SchoolofChemistryandPharmacy,QingdaoAgriculturalUniversity,Qingdao266109,China; 2.CoUegeofMmefialsScienceandEngineering,JilinUniversiyt,Chnagehun130022,China) Abstract:AnewchiralSchiffligandwaspreparedrfom(R)一1,2-propenediimineand3,5一di—tert—butylsal— icylidene.Thestructurewascharacterizedby H NMR,IR,UV,elementalna alysisandMS.Th emeltpoint andspecificoptical rotationoftheligandweredetermined. Keywords:1,2-propenediimine;Schiffligand;chiral;chraacterization 近年来,对手性席夫碱配合物的研究 日趋广泛, 学拆分,得到高对映体纯度的环氧烷烃和水解产物, 在生物医学方面,如抗癌抗炎、杀菌抑霉等生理活 动力学拆分常数 (K。)达到500u9J。但手性配合物 性,已取得了较大的成绩…。另一方面,在不对称 的合成报道较少,因此合成手性席夫碱配体,有着十 催化反应方面也具有 良好 的不对称诱导作用, 分重要的意义。于是我们设计合成了()一Ⅳ,J7v’一 例如 :不对称环丙烷化、烯烃不对称环氧化、不对称 氰硅烷化、环氧化物不对称开环反应等 2【引。尤其哈 二 (3,5一二叔丁基水杨醛)缩一1,2一丙二胺席夫碱配 佛大学Jacobsen教授的研究组 曾经成功地采用手性 体,并利用元素分析、HNMR、质谱、红外光谱和紫 salenCo(III)配合物对端位环氧烷烃进行水解动力 外光谱进行表征,合成路线如图1所示。 . 2 幽 1 ()-N,N’一二 (3

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