超声波辐射下光致变色螺吡喃类化合物的快速合成.pdfVIP

第44卷第3期 应 用 化 工 V01．44No．3 2015年3月 AppliedChemicalIndustry Mar．2015 - 驴 痧 驴 ，驴 ·自 3应用技术2 眵 、霹 、驴 、驴 、 超声波辐射下光致变色螺吡喃类 化合物的快速合成 孙宾宾，杨博 (陕西国防工业职业技术学院化学工程学院，陕西 西安 710300) 摘 要：在超声辐射条件下，以1，3，3-三甲基 -亚甲基吲哚啉和5一硝基水杨醛为原料，以甲醇为溶剂，合成了光致 变色化合物1，3，3-三甲基-6-硝基螺吲哚啉苯并吡喃，以甲醇为溶剂，在有机碱六氢吡啶存在下，将 1．羟乙基-2，3， 3-三甲基吲哚啉碘化物和5一硝基水杨醛通过 “一锅煮”的方式，合成了光致变色化合物 1．羟乙基-3，3．二甲基-6．硝 基螺吲哚啉苯并吡喃。实验证实，超声辐射显著的加快了螺吡喃类化合物的合成过程。 关键词：超声波；光致变色 ；螺吡喃；合成 中图分类号：TQ614．2 文献标识码：B 文章编号：1671—3206(2015)03一o588—03 Rapid syntheticofphotochromicspiropyran compounds byultrasoundmethod SUN Bin—bin，YANGBo (DepartmentofChemicalEngineering，ShaanxiInstituteofTechnology，Xi’an710300，China) Abstract：Undertheultrasonicradiation condition，thecompound 1，3，3-trimethyl-6-nitro-spiroindo— linebenzopytanwassynthesizedusing1，3，3-trimehtyl-2-mehtylenindolineand5-nitrosalicyaldehydesas materialsand theeffectofirradiation timeon yieldofhtiscompoundwasdiscussed．Thecompound 1一hydroxyehtyl-3．3-dimethyl-6-nitro—spiroindolinebenzopytan wassynhtesized by “one—pot”way using 1一hydroxyehtyl-2，3，3-trimethyl—indoleniodideand5-nitrosalicyaldehydesasmaterialsinhteexistenceof organicbasespiperidine．Experimentconfirmedhtatthesyntheticofphotochromicspiropyrancompounds byultrasoundmehtodwasfasterhtanconventionalmethod． Keywords：ulrtasound；photochromic；spiropyran；synthesis 螺吡喃是一类研究比较广泛的光致变色化合 机合成中的应用研究越来越多，对各种类型的反应 物，其常用的合成方法是在氮气保护下，用2一亚甲 几乎都有不同程度的促进作用 J。将超声辐射合 基吲哚啉衍生物 (Fischer碱)与邻羟基芳香醛衍生 成技术应用于螺吡喃类光致变色化合物的合成，有 物在有机溶剂中长时间回流缩合而成，反应时间一 利于提高合成效率、加速其应用推广。 般为数小时u引，合成效率低下，一定程度上限制了 1，3，3一三甲基一6-硝基螺吲哚啉苯并吡喃(III) 螺吡喃类光致变色化合物的进一步开发应用。尚延