α-[4-（N,N-二甲基）苯基]-α-三氟甲基-α-炔丙胺的不对称合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第1期，100～102 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．1，100～102 · 研究简报 · ． [4．(Ⅳ，Ⅳ-二甲基)苯基]．0c．三氟甲基一Og一炔丙胺的不对称合成 俞 伟 ，陆 雷 ，谢全焕 ，杨家林 ，李志军 ，黄焰根 (1．东华大学化学化工与生物工程学院，上海 201620；2．南昌航空大学科技学院，江西南昌 330034) 摘要：以N，Ⅳ．二甲基对溴苯胺为起始原料，利用含氟砌块法，经3步反应合成了 一[4-(Ⅳ，Ⅳ．二甲基)苯基]。 ’ 三氟甲基． ．炔丙胺，其结构经 H NMR，”C NMR， F NMR，IR，MS和HR-MS确证。 关 键 词：苯胺；叔丁基亚磺酰胺；炔丙胺；不对称合成 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)01-0100-03 Asymmetric Synthesis of -(4一N，N— dimethylaminopheny1)- —trifluoromethylated一 一propargylamine YU Wei ，LU Lei ，XIE Qua．．huan ， YANG Jia．1in ， LI Zhi-jun ， HUANG Yan．gen (1．College of Chemistry，Chemical Engineering and Biotechnology，Donghua Umvemi~，Shanghai 201620，China； 2．School of Science and Technology，Nanchang Hangkong Univemi~，Nanchang 330034，China) Abstract：A ．trifluoromethylated— —propargyl sulfonamide compound， 一(4一N，N-Dimethylamino- pheny1)一 —trifluoromethylated一仅一propargylamine，was synthesized by a three—step reaction from phen— ylamine．The structure was confirmed by H NMR，BC NMR，伸F NMR IR，MS and HR—MS． ， Keywords：phenylamine；tert—butanesulfonamide；propargylamine；asymmetric synthesis 三氟甲基化合物在工业、医药等行业拥有良 药物，是第二代HIV病毒非核苷逆转录酶的抑制 好的应用前景，但在自然界中很少存在，因此将三 剂。研究证明，DPC 961比已经上市的转移酶抑 氟甲基官能团引入化合物这一课题成为当今有机 制剂药物Efavirenz活性更强，目前主要由手性拆 氟化学中的研究热点之一。目前，构建三氟甲基 分方法合成。 化合物的方法主要包括亲核三氟甲基化反应【1]、 亲电三氟甲基化反应 J、经由三氟甲基自由基的 三氟甲基化反应 】、含三氟甲基砌块法I4 等。