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第二章 饱和烃(烷烃) 2.1 烷烃的通式和构造异构 2.1.2 烷烃的构造异构 这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异 构体。 同 分 异 构 体——分子式相同，结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同，结构式不同的现象。 构造异构、碳架异构。。。 烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)： 2.2 烷烃的命名 与一个碳原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个碳原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与三个碳原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 2.2.2 烷基 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如： 2.2.3 烷烃的命名 (1) 普通命名法 普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。 对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例： (3) 系统命名法 b. 有一个支链时（直链的衍生物）： 取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一 端开始编号,用阿拉伯数字表示位次（最低系列原则）。如： c. 多支链时： 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数，用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前，大的在后)命名。例如： d. 其它情况 ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基 的位次和最小。例： e. 复杂情况（支链上含取代基不常见，不常用） 2.3 烷烃的结构 σ键的形成及其特性 对实验事实的解释： ① sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ② 4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为 109.5 构型——原子在空间的排列方式。 ③ 四个轨道完全相同。 ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5°，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。 σ键的特点： ① σ键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂； ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的 形状)； ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。 2.4 乙烷和丁烷的构象 2.4.1 乙烷的构象 乙烷构象——由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子在 空间的排列方式。 常用Newman投影式表示烷烃的构象。 Newman投影式的写法： (1). 从C-C单键的延线上观察： 前碳 后碳 重叠式: 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： 2.4.2 丁烷的构象 丁烷的能量图如下： 2.5 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的物理性质 2.5.2 熔点 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形： 2.5.3 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因：分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极 限。 2.5.4 溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原 因：“相似相溶”，烷烃是非极性化合物。 2.5.5 折射率 （了解） 折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子 被极化程度越大。 正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。 2.6 烷烃的化学性质 烷烃和环烷烃分子中的C-C、C-H都是σ键 ，极性小，键能大，因而烷烃的化学性质稳定。 室温下，烷烃不与强酸、强碱、强还原剂(Zn+HCl、 Na+C2H5OH)、强氧化剂(