刑其毅有机化学烷烃.ppt

第二章 烷烃（alkane） 通式：CnH2n+2 一. 同系列和同分异构 组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为 同系物。 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) 二.命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2）烷基 R- — — — 2. 命名 1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 ? 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 正己烷 异己烷 新己烷 正： 异 新 直链烷烃 2）系统命名法（IUPAC命名法） a. 选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则 取代基多的为主链。 b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则” c. 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。 ? 顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。 ② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 ? 顺序大的基团称较优基团。 d. 支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在 括号内。 2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷 e. 名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称 按基团首字母的字顺先后列出。 5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane [注意] 1）相同取代基数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 三. 烷烃的结构 1.碳的SP3杂化和σ键的形成 基态时 C：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0 四个C-Hσ键 六个C-Hσ键 一个C-Cσ键 C-C 键长:154pm C-H键长:107pm 键能:345.6 kJ/mol 键角:109.5o； σ键可以饶轴旋转。 烷烃分子立体形状表示方法： 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 2.烷烃的构象 构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同 排列方式。 1）乙烷的构象 a.两种极端构象 重叠式（由H-C-C-H组成的两面角为0o） 交叉式（由H-C-C-H组成的两面角为60o） 重 叠 式 楔形式 锯架式 纽曼式 交 叉 式 楔形式 锯架式 纽曼式 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。 b. 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象] 排斥力最大 排斥力最小 内能高